四氢吡喃-4-甲醛
[CAS# 50675-18-8]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡喃类化合物
• 英文名: Tetrahydropyran-4-carbaldehyde
• 别名: Tetrahydropyran-4-carboxaldehyde
• 产品名称: 四氢吡喃-4-甲醛; 4-醛基四氢吡喃
• 分子式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.14
• CAS 登录号: 50675-18-8
• EC 号码: 700-032-1
• 分子行输入简码SMILES: C1COCCC1C=O

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 176.9±33.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 212.9 - 217 ºc (实验值)
• 闪点: 65.1±18.9 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.513 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H317-H319
• 防护标签: P261-P264+P265-P272-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
皮肤致敏	Skin Sens.	1A	H317
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312

发现和应用

四氢吡喃-4-甲醛（CAS 50675-18-8）是一种饱和的六元含氧杂环化合物（四氢吡喃），其4位上连接一个醛基。分子式为C₆H₁₀O₂，摩尔质量约为114.14 g/mol。根据供应商提供的信息，它是一种近乎无色的液体。([ChemicalBook][1])

在有机合成中，四氢吡喃-4-甲醛是一种重要的中间体，因为它具有双功能性：它含有一个醛基，可以进行典型的羰基反应（例如缩合、还原）；同时，它还具有一个环醚骨架，可以赋予分子刚性和三维结构。其环状结构也使其成为合成更复杂杂环化合物，特别是含氧杂环稠合化合物的理想前体。

合成该化合物的一种方法是利用二异丁基氢化铝 (DIBAL-H) 在低温下选择性还原四氢吡喃-4-腈，得到醛。([ChemicalBook][1]) 该方法收率中等，在引入敏感的醛基的同时，保持了环结构的完整性。

在药物化学中，四氢吡喃-4-甲醛常被用作结构单元。其刚性的氧杂环和活性醛基使其成为药物分子（包括靶向杂环骨架或含氧大环的药物分子）的骨架。它也应用于香精香料化学，环醚上的醛基可以赋予香料甜味、果香或“绿色”香气，因此该化合物是香料开发中一种有用的前体。([Chemimpex][2])

从实际操作的角度来看，应在惰性气氛下低温保存（例如，根据供应商的指导，0-8ºC），以最大程度地减少氧化或聚合。 （[Chemimpex][2]）由于其挥发性（减压下沸点低）和醛反应活性，通常在合成步骤中于干燥条件下和非质子溶剂中进行操作。

尽管该化合物可商购，且在化学品供应渠道有详细记载，但似乎**鲜有同行评议的学术文献**专门研究其发现、详细的反应活性研究或生物学应用。

参考文献



Huang X, Li J, and Zhang Y (2024) Enantioselective synthesis of β- and α-amino ketones through reversible alkane carbonylation. Nature Synthesis 3 65-73 DOI: 10.1038/s44160-023-00476-3

Shah M, Kumar S, and Patel R (2023) A concise review on anti-breast cancer effectiveness of s-triazines through EGFR kinase inhibition. Medicinal Chemistry Research 32 4012-4025 DOI: 10.1007/s00044-023-03180-1

Litvinov V, Sidorov A, and Pavlov M (2017) Synthesis and some transformations of 3-(2,2-dimethyloxan-4-yl)-4-methylpentanenitrile. Russian Journal of Organic Chemistry 53 123-129 DOI: 10.1134/s1070428017010109