氯代叔丁烷
[CAS# 507-20-0]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 卤代脂肪烃
• 英文名: 2-Chloro-2-methylpropane
• 别名: 2-Chloro-2-methyl propane; tert-Butyl chloride; Trimethylchloromethane
• 产品名称: 氯代叔丁烷; 叔丁基氯; 2-氯-2-甲基丙烷
• 分子式: C₄H₉Cl
• 分子量: 92.57
• CAS 登录号: 507-20-0
• EC 号码: 208-066-4
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)Cl

物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm³ 计算值^*, 0.851 g/mL (实验值)
• 熔点: -25 ºc (实验值)
• 沸点: 50.6 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 51 - 52 ºc (实验值)
• 闪点: 18.3 ºc (计算值)^*, -23 ºc (实验值)
• 溶解度: water 微溶 (实验值)
• 折射率: 1.395 (计算值)^*, 1.385 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS02 DangerGHS02
• 危害标签: H225
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P280-P303+P361+P353-P370+P378-P403+P235-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
致癌性	Carc.	2	H351
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

• 危险品运输编号: UN 1127

SDS

    危险化学品

发现和应用

2-氯-2-甲基丙烷，也称为叔丁基氯，是一种支链烷基卤化物，分子式为C₄H₉Cl。它是一种无色易燃液体，具有特征气味，因其在有机合成中作为反应中间体的作用而广为人知。该化合物由一个氯原子与一个叔碳键合而成，而叔碳又与三个甲基相连，因此极易发生亲核取代和消除反应。

该化合物最初于19世纪通过叔丁醇在受控条件下与氯化氢发生氯化反应而合成。叔碳结构可以稳定碳正离子中间体，促进S_N1型反应，使其成为研究支链体系中碳正离子化学和反应机理的重要模型。工业制备的重点是优化产率，同时最大限度地减少重排或消除等副反应生成异丁烯。

从化学角度来看，2-氯-2-甲基丙烷在实验室和工业环境中被广泛用作叔丁基衍生物的前体。其高反应性使其能够通过亲核取代反应生成醚、胺、酯和其他官能团。碳中心的叔位性质有利于S_N1反应而非S_N2反应，从而为合成提供了选择性途径。这一特性在制备取代过程中需要最小空间位阻的化合物时尤为重要。

2-氯-2-甲基丙烷的主要工业应用之一是生产叔丁基醚，例如甲基叔丁基醚 (MTBE)，MTBE 曾被用作汽油添加剂，以提高辛烷值并改善燃烧效率。它还用于合成抗氧化剂、稳定剂和其他特种化学品，其中叔丁基赋予分子空间体积，并影响其反应性、溶解性和稳定性。

在药物化学中，2-氯-2-甲基丙烷是合成各种活性药物成分的关键中间体。它能够将大体积的叔丁基引入分子，从而增强代谢稳定性并改变亲脂性，从而改善药代动力学特性。同样，它还用于农用化学品中，用于制备除草剂、杀虫剂和其他作物保护剂，其中叔丁基部分有助于调节分子行为和功效。

从机理上讲，叔氯代物为研究碳正离子的形成以及空间和电子效应对反应动力学的影响提供了一个有价值的体系。它在酸性和亲核条件下的行为有助于深入了解反应途径和选择性合成策略的开发。该化合物的挥发性和适中的沸点也使其在气相反应和蒸馏过程中得到广泛应用。

从物理角度来看，2-氯-2-甲基丙烷不溶于水，但可与大多数有机溶剂（包括醚、醇和烃）混溶。它的蒸气压相对较低且易燃，因此在实验室和工业环境中需要小心处理。接触预防措施包括佩戴手套、护目镜和保持良好的通风，因为该化合物吸入或吸收后可能引起刺激和不良健康影响。由于其潜在的毒性，环境考虑的重点是防止其释放到水和土壤中。

2-氯-2-甲基丙烷的发现和利用凸显了其作为活性叔烷基卤化物的重要性。其化学多功能性、进行选择性取代反应的能力以及在醚、药物和特种化学品合成中的功能性作用，确保了其在有机化学和工业应用中的持续重要性。

参考文献

2022. A Review on the Halodefluorination of Aliphatic Fluorides. Synthesis, 54(4).
DOI: 10.1055/a-1684-0121

2025. Mechanochemical activation of metallic lithium for the generation and application of organolithium compounds in air. Nature Synthesis, 4(3).
DOI: 10.1038/s44160-025-00753-3

2023. A highly ionic reaction environment achieving low-temperature polyethylene upcycling. Science China Chemistry, 66(6).
DOI: 10.1007/s11426-023-1561-y