3-溴-5-甲氧基吡啶
[CAS# 50720-12-2]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 吡啶衍生物
• 英文名: 3-Bromo-5-methoxypyridine
• 产品名称: 3-溴-5-甲氧基吡啶
• 分子式: C₆H₆BrNO
• 分子量: 188.02
• CAS 登录号: 50720-12-2
• EC 号码: 629-553-1
• 分子行输入简码SMILES: COC1=CC(=CN=C1)Br

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 31 - 35 ºC (实验值), 31 - 35 ºC (实验值)
• 沸点: 212.2±20.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 82.1±21.8 ºC (计算值)^*, 102 ºC (实验值)
• 折射率: 1.543 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H302-H315-H318-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P270-P280-P301+P317-P302+P352-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

3-溴-5-甲氧基吡啶是一种卤代杂芳族化合物，属于取代吡啶类。其分子结构特征是吡啶环在3位被溴原子取代，并在5位被甲氧基取代。这种特殊的取代模式赋予了该分子独特的化学反应性，使其成为制药、农用化学品和材料科学应用领域的宝贵中间体。

该化合物已被纳入取代吡啶的更广泛研究范畴，取代吡啶因其存在于许多具有生物活性的天然和合成化合物中而具有悠久的药物化学历史。吡啶衍生物，包括3-溴-5-甲氧基吡啶，尤其令人关注，因为它们可以进行区域选择性官能化，使研究人员能够构建更复杂的分子结构。

3-溴-5-甲氧基吡啶的合成通常涉及5-甲氧基吡啶的选择性溴化，或在适当条件下3-溴吡啶的甲氧基化。甲氧基的引入通过共振和诱导赋予其电子给体特性，而溴原子则可作为进一步转化的有用工具，尤其是在金属催化的交叉偶联反应中。

在有机合成中，3-溴-5-甲氧基吡啶被广泛用作制备更复杂杂环体系的构建单元。3位溴原子在钯催化的Suzuki反应、Sonogashira反应或Buchwald-Hartwig反应中具有极高的反应活性。这些偶联方法可以引入各种功能基团，例如芳基、炔基和胺基，从而促进各种目标分子的开发，用于研究和工业用途。

5位甲氧基对吡啶环的电子密度具有重要影响。这对后续反应的区域选择性和化合物的物理性质都有影响。在药物化学中，甲氧基基团也有助于提高候选药物的生物利用度和代谢稳定性，具体取决于靶受体或酶。

3-溴-5-甲氧基吡啶已被用作合成针对中枢神经系统疾病、炎症性疾病和癌症的候选药物的关键中间体。吡啶骨架是激酶抑制剂、抗菌剂和各种酶系统调节剂中的常见结构域。通过选择性地修饰分子的3位（通过溴）以及保留或衍生化甲氧基，药物化学家能够有效地探索构效关系。

在农用化学研究中，吡啶类化合物（包括卤素和烷氧基取代的化合物）已显示出作为除草剂、杀菌剂和杀虫剂的活性。 3-溴-5-甲氧基吡啶核心所提供的结构多样性有助于设计出针对特定农业病虫害具有更高效力和选择性的新分子。

除了药物和农用化学品外，该化合物还可用于合成杂芳族配体和功能材料。它可以作为过渡金属配位化合物含氮配体的前体，用于研究其催化或电子性质。通过交叉偶联引入额外的取代基，扩展了其在有机电子和传感器技术共轭体系设计中的应用。

由于其化学稳定性、易于功能化和成熟的合成路线，3-溴-5-甲氧基吡啶在合成化学的多个领域中是一种实用有效的中间体。其双重取代模式为下游转化提供了极大的灵活性，支持开发结构和功能多样化的化合物，用于学术和工业研究。

参考文献

2016. Synthetic transformations of sesquiterpene lactones 9. Synthesis of 13-(pyridinyl)eudesmanolides. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 52(3).
DOI: 10.1007/s10593-016-1855-1

2020. Selpercatinib. Pharmaceutical Substances, 1.
URL: https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ps/search-results?docUri=KD-19-0140

2012. With Hetaryl Halides in Alcohols. Science of Synthesis, 1.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-209-00107