5-溴尿嘧啶
[CAS# 51-20-7]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 尿（脲）嘧啶
• 英文名: 5-Bromouracil
• 别名: 5-Bromo-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione; 5-Bromopyrimidine-2,4-diol
• 产品名称: 5-溴尿嘧啶
• 分子式: C₄H₃BrN₂O₂
• 分子量: 190.98
• CAS 登录号: 51-20-7
• EC 号码: 200-084-0
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(C(=O)NC(=O)N1)Br

物理化学性质

• 熔点: 310 ºc
• 水溶性: 溶解 in cold water

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302
• 防护标签: P264-P270-P301+P317-P330-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

5-溴尿嘧啶 (C4H3BrN2O2) 是一种卤代嘧啶衍生物，常用于研究和制药应用。它是尿嘧啶的合成类似物，尿嘧啶是 RNA 中发现的四种核苷酸碱基之一。该化合物的特点是尿嘧啶环 5 位上的溴原子被取代，从而显著改变了其化学行为和生物活性。它的发现和应用在推动化学和生物学各个领域的发展方面发挥了关键作用，特别是在分子生物学、药物化学和癌症研究方面。

5-溴尿嘧啶的发现可以追溯到 20 世纪中叶，当时正在进行卤代嘧啶对核酸影响的研究。这一发现源于人们对核苷酸类似物在影响核酸合成和复制方面的重要性的日益了解。研究人员发现 5-溴尿嘧啶是一种化合物，它可以通过取代尿嘧啶来干扰 DNA 和 RNA 过程，从而产生广泛的生物和生化效应。随着时间的推移，5-溴尿嘧啶已被证明是科学研究中的有用工具，尤其是它能够融入 DNA 和 RNA 并诱发突变。

在分子生物学中，5-溴尿嘧啶经常被用作涉及 DNA 复制和修复研究的实验中的诱变剂。它与尿嘧啶的相似性使其能够在复制过程中融入不断增长的 DNA 链中，在那里它与腺嘌呤而不是胸腺嘧啶配对。这种错配导致 DNA 复制过程中的碱基替换，使 5-溴尿嘧啶成为诱变研究中的宝贵工具。可以研究这些突变以深入了解遗传变异、诱变和 DNA 损伤影响的机制。

5-溴尿嘧啶还用于研究核酸的性质和行为。作为胸腺嘧啶类似物，它用于探索 DNA 中碱基对的结构和功能作用。研究人员可以研究 5-溴尿嘧啶的存在如何影响双螺旋的稳定性、复制过程和 DNA 合成的保真度。同样，研究其与 RNA 的结合以了解 RNA 的结构和功能，特别是在 RNA 转录和翻译的背景下。

在制药行业，人们正在探索 5-溴尿嘧啶及其衍生物的潜在治疗应用。由于该化合物能够诱导 DNA 损伤并抑制癌细胞增殖，因此已显示出作为抗癌剂的前景。一些研究还表明，5-溴尿嘧啶可能具有抗病毒特性，特别是针对 RNA 病毒，尽管需要更多研究才能充分了解其治疗潜力。它在癌症研究中的应用尤其值得注意，因为它可以结合到快速分裂的癌细胞的 DNA 中，从而产生可以减缓或停止细胞生长的诱变作用。

除了生物应用外，5-溴尿嘧啶还用于合成其他化合物，包括核苷类似物和药物中间体。其溴取代为进一步的化学修饰提供了有用的方法，可以增强其生物活性或改变其药理特性。这些改性化合物正在被研究用于广泛的应用，包括抗病毒剂、抗癌药物和免疫抑制剂。

总之，5-溴尿嘧啶是一种卤代嘧啶衍生物，在分子生物学、癌症研究和药物开发中具有广泛的应用。它能够模拟 DNA 和 RNA 中的尿嘧啶，因此可以用作诱变剂，从而研究基因突变和核酸行为。此外，它作为抗癌和抗病毒剂的潜力使其成为药物化学中感兴趣的化合物。对 5-溴尿嘧啶特性的持续研究继续扩大其在基础科学和药物开发中的潜在应用。

参考文献

2007. Mitochondrial Thymidine Kinase and the Enzymatic Network Regulating Thymidine Triphosphate Pools in Cultured Human Cells. The Journal of biological chemistry, 282(47).
DOI: 10.1074/jbc.m705923200

2005. Electron ionization induced mass spectral study of 2-alkylthio- and 4-alkykthio-5-bromouracils. Rapid communications in mass spectrometry : RCM, 19(8).
DOI: 10.1002/rcm.1898

2003. Phagocytes Produce 5-Chlorouracil and 5-Bromouracil, Two Mutagenic Products of Myeloperoxidase, in Human Inflammatory Tissue. The Journal of biological chemistry, 278(26).
DOI: 10.1074/jbc.m303928200