氯代异丁烷
[CAS# 513-36-0]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 卤代脂肪烃
• 英文名: Isobutyl chloride
• 别名: 1-Chloro-2-methylpropane
• 产品名称: 氯代异丁烷
• 分子式: C₄H₉Cl
• 分子量: 92.57
• CAS 登录号: 513-36-0
• EC 号码: 208-157-9
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)CCl

物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm³ 计算值^*, 0.883 g/mL (实验值)
• 熔点: -131 ºc (实验值)
• 沸点: 69.2±8.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 68 - 69 ºc (实验值)
• 闪点: 21.1 ºc (计算值)^*, -19 ºc (实验值)
• 溶解度: water 28 mg/L (20 ºc) (实验值)
• 折射率: 1.393 (计算值)^*, 1.398 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS02 DangerGHS02
• 危害标签: H225
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P280-P303+P361+P353-P370+P378-P403+P235-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225

SDS

    危险化学品

发现和应用

异丁基氯，又称2-氯-1-甲基丙烷，是一种支链伯烷基卤化物，分子式为C₄H₉Cl。它是一种无色易燃液体，具有特征性的刺激性气味，主要用作有机合成中间体。结构上，氯原子与伯碳原子相连，而伯碳原子又与甲基和亚甲基单元相连，从而形成支链异丁基构型。这种结构影响了它的化学反应性，使其更容易发生伯烷基卤化物典型的亲核取代反应。

异丁基氯最初是通过异丁醇与盐酸或亚硫酰氯反应合成的。该反应通过取代机理进行，其中羟基被氯取代，这为获得卤化物提供了一种相对简单的途径。该合成方法已在工业生产过程中得到改进，以优化产率并最大限度地减少诸如消除等副反应，因为这些副反应可能会产生异丁烯作为副产品。其制备和处理需要控制温度和湿度，以确保产品的安全性和纯度。

在有机化学中，异丁基氯是多种化学转化反应的多功能基础原料。由于其带有离去基团的碳原子的原生性质，它常用于亲核取代反应，包括S_N2机理。这使得它与合适的亲核试剂反应时能够高效地生成醚、醇、胺和酯。其高反应性使其成为合成更复杂分子（包括药物、农用化学品和特种化学品）的关键中间体。

异丁基氯的一个重要工业应用是合成异丁酯，用于制造香料、调味剂和增塑剂。酯类衍生物通常赋予其理想的气味或化学稳定性，使其成为化学和消费品行业商业应用的重要试剂。此外，它还用于生产润滑剂和表面活性剂，其中支链异丁基会影响疏水性和分子相互作用。

在药物化学中，异丁基氯用作中间体，将异丁基引入药物分子，从而改变亲脂性、空间位阻和代谢稳定性。引入支链烷基链可以提高活性药物成分的生物利用度和治疗效果。同样，该化合物也用于农用化学品合成，可转化为除草剂、杀虫剂或其他作物保护剂，从而提高比活性和制剂稳定性。

从机理上讲，异丁基氯的伯氯化物为研究S_N2反应性和空间位阻对取代反应的影响提供了一个模型体系。其在不同亲核条件下的行为有助于深入了解反应动力学、溶剂的影响以及高效合成路线的开发。该化合物的挥发性和相对较低的沸点也使其在实验室和工业环境中的蒸馏和其他分离技术中得到广泛应用。

从物理角度来看，异丁基氯不溶于水，但可与大多数有机溶剂（如醚、醇和烃）混溶。它易燃，因此必须采取接触预防措施，避免吸入、皮肤或眼睛接触。正确操作，包括佩戴手套、护目镜和保持良好的通风，对于最大限度地降低健康风险至关重要。由于卤代化合物可能带来生态风险，因此环境考虑的重点是控制排放并防止水和土壤污染。

异丁基氯的发现和利用凸显了其作为一级支链烷基卤化物的重要性。它在亲核取代反应中的多功能性、作为化学中间体的作用以及在制药、农用化学品和特种化学品工业中的应用凸显了它在现代有机化学和工业过程中的持续相关性。

参考文献

2017. Viscosity of 1-chloro-2-methylpropane. Viscosity of Pure Organic Liquids and Binary Liquid Mixtures.
DOI: 10.1007/978-3-662-49218-5_107

2017. Refractive index of 1-chloro-2-methylpropane. Optical Constants.
DOI: 10.1007/978-3-662-49236-9_138

2015. Catalytic Arene C(sp2)桯 Alkylation Reactions via C(sp3)梄 Bond Cleavage (X = Cl, Br, I). Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-217-00116