角黄素
[CAS# 514-78-3]

基本信息

• 产品分类: 食品添加剂 >> 护色剂
• 英文名: Canthaxanthin
• 别名: 2,4,4-Trimethyl-3-[3,7,12,16-tetramethyl-18-(2,6,6-trimethyl-3-oxo-1-cyclohexenyl)octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]cyclohex-2-en-1-one
• 产品名称: 角黄素; 斑蝥黄素
• 分子式: C₄₀H₅₂O₂
• 分子量: 564.84
• CAS 登录号: 514-78-3
• EC 号码: 208-187-2
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(C(CCC1=O)(C)C)/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(/C=C/C=C(/C=C/C2=C(C(=O)CCC2(C)C)C)\C)\C)/C)/C

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.575, 计算值^*
• 沸点: 717.0±40.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 253.9±24.3 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P280-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412

发现和应用

角黄素是一种天然存在的类胡萝卜素，分子式为 C40H52O2，由于存在羟基而被归类为叶黄素。这种橙红色色素最早由奥地利化学家 Richard Kuhn 在 20 世纪 30 年代研究类胡萝卜素时在食用蘑菇中发现。从那时起，角黄素就被发现存在于各种天然来源中，包括甲壳类动物、火烈鸟羽毛和某些藻类。其独特的颜色和抗氧化特性使其成为各种行业（尤其是食品、化妆品和健康）中有价值的化合物。

角黄素的结构具有长多烯链和交替双键，这是类胡萝卜素的特征，使其能够吸收可见光谱中的光。这种共轭系统提供了其鲜艳的颜色和淬灭单线态氧的能力，有助于其抗氧化活性。早期对角黄素的研究揭示了其保护细胞免受氧化应激和增强生物体色素沉着的潜力。

角黄素的主要应用之一是作为食品着色剂，在欧盟被指定为 E161g。它被广泛用于水产养殖业，以增强养殖鲑鱼、鳟鱼和虾的着色，因为这些物种的天然饮食中含有影响其粉红色或红色色调的类胡萝卜素。角黄素也被添加到家禽饲料中，以增强蛋黄的黄色，使其在视觉上对消费者更具吸引力。除了食品外，角黄素还用作化妆品中的颜料，例如自晒产品，因为它能够在皮肤上沉积时赋予古铜色外观。

在健康和营养领域，角黄素因其作为膳食补充剂的潜在益处而引起了人们的兴趣。作为一种有效的抗氧化剂，它有助于中和自由基并保护细胞免受氧化损伤。一些研究已经探索了角黄素在增强免疫系统和维持眼部健康方面的作用，类似于β-胡萝卜素和叶黄素等其他类胡萝卜素。然而，过量摄入角黄素与不良反应有关，例如角黄素视网膜病变，这是一种在视网膜中形成结晶沉积物的疾病。

制药行业还研究了角黄素的光保护潜力。它吸收有害紫外线 (UV) 辐射的能力可能有助于保护皮肤免受紫外线引起的损伤，这对预防皮肤癌和过早衰老很重要。此外，研究还在继续，探讨它在减少炎症和支持整体皮肤健康方面的作用。

角黄素的合成生产已经得到优化，以满足商业需求。虽然天然提取仍然是一种选择，但化学合成提供了更稳定和更具成本效益的供应。合成过程通常涉及 Wittig 反应或醇醛缩合以构建多烯链，然后进行官能化以引入末端酮基。

角黄素因其鲜艳的颜色、抗氧化特性和潜在的健康益处，在许多领域仍然是有价值的化合物。持续的研究可能会扩大其应用范围，并解决有关其在饮食和化妆品中的安全性和剂量的担忧。

参考文献

2001. Carotenoid incorporation into natural membranes from artificial carriers: liposomes and beta-cyclodextrins. Chemistry and Physics of Lipids, 112(1).
DOI: 10.1016/s0009-3084(01)00138-4

1985. Canthaxanthin--the ""tanning"" pill. Journal of the American Academy of Dermatology, 13(4).
DOI: 10.1016/s0190-9622(85)80442-4

2021. Eustigmatophyte strains with potential interest in cancer prevention and treatment: partial chemical characterization and evaluation of cytotoxic and antioxidant activity. Biotechnology Letters, 43(7).
DOI: 10.1007/s10529-021-03122-0