二硬脂酰基磷脂酰基丝氨酸
[CAS# 51446-62-9]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 丝氨酸类衍生物
• 英文名: Distearoylphosphatidylserine
• 别名: 1,2-Distearoyl phosphatidyl serine; 1,2-Distearoyl-sn-3-glycerophosphoserine; 1,2-Distearoyl-sn-glycero-3-phosphatidylserine
• 产品名称: 二硬脂酰基磷脂酰基丝氨酸
• 分子式: C₄₂H₈₂NO₁₀P
• 分子量: 792.07
• CAS 登录号: 51446-62-9
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(=O)(O)OC[C@@H](C(=O)O)N)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (8.7e^-6 g/L) (25 ºC), 计算值^*
• 密度: 1.039±0.06 g/cm³ (20 ºC 760 torr), 计算值^*
• 折射率: 1.481, 计算值^*
• 沸点: 816.3±75.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 447.5±37.1 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P280-P305+P351+P338

发现和应用

二硬脂酰磷脂酰丝氨酸 (DSPS) 是一种磷脂化合物，广泛应用于各个科学领域，特别是在细胞膜、膜蛋白和生物物理过程的研究中。它是磷脂酰丝氨酸的合成衍生物，其中甘油骨架的 sn-1 和 sn-2 位置上的脂肪酸链被两个硬脂酸分子取代，每个分子含有 18 个碳原子。这种修饰使 DSPS 具有与天然磷脂酰丝氨酸不同的特性，特别是在其疏水性和在各种实验条件下的稳定性方面。

二硬脂酰磷脂酰丝氨酸的发现可以追溯到脂质生物化学的早期研究，当时科学家试图了解磷脂在生物膜中的结构和功能。磷脂酰丝氨酸本身是一种天然存在的磷脂，在细胞膜功能中起着重要作用，特别是在细胞凋亡、细胞信号传导和膜运输等过程中。通过在 DSPS 中用硬脂酸代替脂肪酸，研究人员能够在更受控的条件下研究磷脂酰丝氨酸的行为，从而深入了解膜动力学和不同脂肪酸对膜特性的影响。

二硬脂酰磷脂酰丝氨酸的主要应用之一是膜模型系统，例如脂质双层和脂质体。这些系统通常用于体外研究生物膜的特性。由于 DSPS 的稳定性和在脂质双层中形成有序结构的能力，它特别适用于研究脂质和膜蛋白之间的相互作用。DSPS 中的硬脂酰链促进了高度有序、流动性较差的膜的形成，这可用于研究膜蛋白的构象和动力学，以及膜环境中各种生物活性分子的行为。

DSPS 的另一个关键应用是在药物输送系统中。该化合物通常被掺入脂质体中，用于封装和输送治疗剂，包括药物、RNA 和蛋白质。在脂质体制剂中加入 DSPS 可增强脂质双层的稳定性和流动性，从而改善药物的控制释放和靶向递送。含有 DSPS 的脂质体已在癌症治疗的背景下进行了研究，用于提高化疗药物的生物利用度和疗效。此外，DSPS 还因其在疫苗开发中的潜在作用而受到研究，因为它有助于改善抗原的呈递并提高免疫反应的有效性。

除了在药物递送和膜研究中的应用外，DSPS 还用于制备囊泡和研究膜融合。通过改变脂质双层的性质，DSPS 使研究人员能够研究膜如何融合，这是一个对各种细胞活动（包括内吞作用和病毒进入）都很重要的过程。DSPS 的合成性质允许操纵膜组成，使其成为研究膜相关现象的研究人员的理想工具。

二硬脂酰磷脂酰丝氨酸在生物技术领域也有应用。人们已探索将其用于基因治疗的脂质体制剂，作为促进遗传物质进入细胞的一种手段。在这种情况下，DSPS 增强了脂质体与细胞膜融合的能力，促进 DNA 或 RNA 有效转移到靶细胞中。

总之，二硬脂酰磷脂酰丝氨酸是一种多功能磷脂化合物，在膜模型系统、药物输送和膜融合研究中起着至关重要的作用。它的合成性质允许更好地控制膜特性，使其成为生物化学、药理学和生物技术研究人员的宝贵工具。随着科学研究的不断进步，DSPS 可能会以新的创新方式得到应用，特别是在纳米医学和靶向药物输送等领域。

参考文献

Edra Dodbiba, Chengdong Xu, Tharanga Payagala, Eranda Wanigasekara, Myeong Hee Moon and Daniel W. Armstrong. Use of ion pairing reagents for sensitive detection and separation of phospholipids in the positive ion mode LC-ESI-MS, Analyst, 2011, 136, 1586.