2-溴-2-硝基-1,3-丙醇
[CAS# 52-51-7]

基本信息

• 产品分类: 化学农药原药 >> 杀菌剂 >> 其他杀菌剂
• 英文名: 2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol
• 别名: Bronopol
• 产品名称: 2-溴-2-硝基-1,3-丙醇; 布罗波尔; 溴硝醇
• 分子式: C₃H₆BrNO₄
• 分子量: 199.99
• CAS 登录号: 52-51-7
• EC 号码: 200-143-0
• 分子行输入简码SMILES: C(C(CO)([N+](=O)[O-])Br)O

物理化学性质

• 溶解度: 25 g/100 ml (water 22 ºc), 30 mg/mL (dmso) (实验值)
• 密度: 2.0±0.1 g/mL, 计算值^*
• 熔点: 130-133 ºc (实验值)
• 折射率: 1.575, 计算值^*
• 沸点: 358.0±42.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 170.3±27.9 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06;GHS07;GHS09 Danger
• 危害标签: H301-H302+H312-H302-H312-H315-H318-H335-H400-H410-H411
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P316-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
易燃固体	Flam. Sol.	2	H228
自反应物质或混合物	Self-react.	C	H242
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
急性毒性	Acute Tox.	2	H310

• 危险品运输编号: UN 3241

发现和应用

2-溴-2-硝基-1,3-丙二醇是一种有机化合物，其三碳链上同时连接有溴和硝基。它被广泛认可为各种工业和消费品中的杀菌剂和防腐剂。该化学物质通常通过 1,3-丙二醇与溴和硝酸的反应而合成，将溴和硝基官能团引入分子中。

2-溴-2-硝基-1,3-丙二醇的发现可以追溯到早期对杀菌剂和抗菌剂的研究，当时该化合物被证实具有有效的抗菌性能。结构中的溴和硝基使其能够通过干扰微生物细胞的代谢过程并与亲核成分（如蛋白质和核酸）发生反应来破坏微生物细胞。

2-溴-2-硝基-1,3-丙二醇的主要应用之一是配制个人护理产品（如洗发水、护发素、乳液和面霜）的防腐剂。其抗菌特性使其能够高效地防止细菌、真菌和酵母的生长，从而延长这些产品的保质期和稳定性。它还用于化妆品配方中，防止微生物污染至关重要，尤其是在更容易滋生细菌的水基产品中。

除了个人护理产品外，2-溴-2-硝基-1,3-丙二醇还用于工业应用。它用作油漆、涂料和粘合剂中的防腐剂，其抑制微生物生长的能力可确保这些产品的寿命和质量。它还可用于处理木制品，有助于防止真菌和细菌降解。

此外，2-溴-2-硝基-1,3-丙二醇在水处理中的作用也得到了研究。该化合物具有杀菌剂的作用，因此适合用于控制水系统中的微生物种群，例如冷却塔、游泳池和其他担心微生物生长的水库。

虽然 2-溴-2-硝基-1,3-丙二醇是一种有效的防腐剂和抗菌剂，但它的安全性和环境影响引起了人们的担忧。作为一种卤化化合物，它因潜在的毒性和环境持久性而受到严格审查。因此，不同地区对其使用进行了监管，并正在探索替代品，以减少消费品和工业产品对卤化杀菌剂的依赖。

总之，2-溴-2-硝基-1,3-丙二醇是一种多功能杀菌剂，可用于个人护理、工业产品和水处理。尽管它的安全性和环境问题仍然影响着它的使用，但其抗菌特性使其成为保持各种产品完整性和寿命的宝贵化合物。

参考文献

1964. The antibacterial activity of 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol (Bronopol). Journal of Pharmacy and Pharmacology, 16(11).
DOI: 10.1111/j.2042-7158.1964.tb07552.x

2023. Rapid determination of 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol in aquaculture products by liquid chromatography-tandem mass spectrometry. Analytical Methods, 15(35).
DOI: 10.1039/D3AY00857A

1976. The metabolism of 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol (bronopol) in the rat. Xenobiotica, 6(6).
DOI: 10.3109/00498257609151647