3-羧酸-1-(2-羟乙基)吡啶
[CAS# 52578-48-0]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 吡啶衍生物
• 英文名: 3-Carboxylato-1-(2-hydroxyethyl)pyridinium
• 别名: 1-(2-hydroxyethyl)pyridin-1-ium-3-carboxylate
• 产品名称: 3-羧酸-1-(2-羟乙基)吡啶
• 分子式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.16
• CAS 登录号: 52578-48-0
• EC 号码: 258-016-0
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C[N+](=C1)CCO)C(=O)[O-]

发现和应用

3-羧基-1-(2-羟乙基)吡啶鎓是一种源自取代吡啶骨架的两性离子化合物。它由一个吡啶鎓环组成，该环的氮原子上带有一个2-羟乙基取代基，环的第三个碳原子上则带有一个羧酸根基团。这种分子结构使得同一分子中同时存在一个带正电荷的季铵化氮和一个带负电荷的羧酸根基团，从而赋予其两性和两性离子的特性。

此类化合物的设计使其在生物化学和药物研究中尤为有用。吡啶鎓核心的存在提供了结构刚性和离域正电荷，可以参与各种离子相互作用。2-羟乙基侧链提供了额外的亲水性和形成氢键的能力，而羧酸根基团则提高了化合物在水环境中的整体溶解度和离子行为。 3-羧酸-1-(2-羟乙基)吡啶鎓的两性离子特性增强了其作为生物系统中缓冲剂或离子液体或水溶性材料设计中结构支架的潜力。

该化合物的化学合成可以通过对2-羟乙基吡啶进行季铵化，然后在吡啶环的3位进行官能化引入羧基来实现。所得结构在生理条件下稳定，并与多种生物介质具有相容性。它能够在单个分子内保持电荷分离，而不会导致沉淀或聚集，这使得它非常适合需要生物相容性离子种类的应用。

在药物化学领域，吡啶鎓化合物的衍生物因其抗菌、抗炎和酶抑制活性而被广泛研究。虽然 3-羧酸-1-(2-羟乙基)吡啶鎓本身可能不具备强效的生物活性，但其化学结构使其成为修饰成活性药效团或用作功能性赋形剂的候选物，从而增强治疗药物的溶解度或递送。

该化合物还可以在两性离子表面活性剂或纳米颗粒制剂稳定剂的开发中发挥作用。其独特的离子基团能够与疏水和亲水环境相互作用，有助于稳定胶体体系或形成胶束结构。此外，其结构特征在分析化学中也非常有用，这类两性离子可用作标准品、离子对试剂或离子色谱和毛细管电泳中的功能基团。

在聚合物科学领域，类似于 3-羧酸-1-(2-羟乙基)吡啶鎓的两性离子单体正在被研究用于合成具有高保水性和抗蛋白质吸附性的防污材料和水凝胶。这些材料在生物医学设备中尤其有用，因为非特异性结合和生物污垢是这些设备的主要挑战。引入此类功能基团还可以增强电池和燃料电池中使用的聚合物电解质的离子电导率和热稳定性。

总体而言，3-羧酸-1-(2-羟乙基)吡啶鎓是一种用途广泛的化学实体，其离子特性和亲水性取代基的结合使其在化学、生物和材料科学领域拥有广泛的潜在应用。

参考文献

1998. Novel Betaines from the Marine Sponge Agelas dispar. Journal of Natural Products, 61(8).
DOI: 10.1021/np980157t

2023. The LOTUS Initiative for Open Natural Products Research: frozen dataset union wikidata (with metadata).
DOI: 10.5281/zenodo.5794106