2,6-二甲基对苯醌
[CAS# 527-61-7]

基本信息

• 英文名: 2,6-Dimethylbenzoquinone
• 别名: 2,6-Dimethyl-p-benzoquinone); 2,6-Dimethyl-1,4-benzoquinone; 2,6-Dimethyl-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione; 3,5-Dimethylbenzoquinone; m-Xyloquinone
• 产品名称: 2,6-二甲基对苯醌
• 分子式: C₈H₈O₂
• 分子量: 136.15
• CAS 登录号: 527-61-7
• EC 号码: 208-420-8
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC(=O)C=C(C1=O)C

物理化学性质

• 密度: 1.115
• 熔点: 71-73 ºc
• 沸点: 201 ºc
• 折射率: 1.
• 闪点: 71 ºc

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H302-H315-H318-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318

发现和应用

2,6-二甲基苯醌是一种重要的有机化合物，属于醌类，具有独特的芳香结构和独特的反应性。该化合物由 2,6-二甲基苯酚氧化而来，而 2,6-二甲基苯酚本身是甲苯和其他前体的产物。2,6-二甲基苯醌的发现发生在 20 世纪初，当时化学家们正在探索醌类化合物的性质和反应性。这种化合物的合成通常是在受控条件下，使用各种氧化剂（包括高锰酸钾或三氧化铬）氧化 2,6-二甲基苯酚来实现的。

2,6-二甲基苯醌的结构构型包括苯环 2 和 6 位上的两个甲基和两个羰基，这些有助于其反应性和化学行为。这种化合物表现出显著的生物和化学特性，使其成为各种应用中的宝贵中间体。

2,6-二甲基苯醌的主要应用之一是有机合成，它是合成更复杂有机分子的多功能构建块。它的反应性使其能够参与亲电加成反应，从而形成各种衍生物。这些衍生物通常用于制药行业开发新药和治疗剂。

除了在有机合成中的作用外，2,6-二甲基苯醌还用作分析化学中的试剂。其独特的性质使其适用于检测有机化合物中的某些官能团，有助于识别和表征各种物质。该化合物进行氧化还原反应的能力在电化学研究和应用中特别有用。

2,6-二甲基苯醌的另一个显着应用是在材料科学领域。它的反应性和与其他化合物形成稳定加合物的能力使其能够被掺入聚合物基质中。这种结合可以增强聚合物的机械性能和热稳定性，从而开发出具有针对特定应用（如涂料和粘合剂）定制特性的先进材料。

在生物领域，2,6-二甲基苯醌因其在生物系统中的潜在作用而引起了人们的兴趣。研究表明，它可能具有抗氧化特性，这可能使其在化妆品和食品保鲜等各种应用中都大有裨益。该化合物清除自由基的能力可以帮助防止与各种疾病和衰老过程相关的氧化应激。

处理 2,6-二甲基苯醌时，安全考虑至关重要，因为它会刺激皮肤和呼吸系统。应采取适当的安全措施，包括使用个人防护设备和适当的通风，以尽量减少合成和应用过程中的暴露。

总之，2,6-二甲基苯醌是一种多功能化合物，在有机合成、分析化学、材料科学和潜在的生物应用中具有重要意义。它的发现为各个领域的进步铺平了道路，展示了醌类化合物在现代化学和工业中的重要性。对其特性和应用的持续研究不断扩大其实用性，凸显了其在当代科学事业中的相关性。

参考文献

2021. 2,6-Dimethylbenzoquinone suppresses proliferation and migration of NSCLC cells via mTOR/AKT and p38 MAPK pathways. Frontiers in Pharmacology, 12.
DOI: 10.3389/fphar.2021.734485

2021. Redox-mediating 2,6-dimethylbenzoquinone for photobioelectrocatalysis. ACS Applied Materials & Interfaces, 13(38).
DOI: 10.1021/acsami.1c13901

2020. Synthesis of 1,3-benzoxathiol-2-one derivatives from 2,6-dimethylbenzoquinone. Russian Journal of Organic Chemistry, 56(12).
DOI: 10.1134/S1070428020120083