1-金刚烷基三甲基氢氧化铵
[CAS# 53075-09-5]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 胺盐（铵盐）
• 英文名: 1-Adamantyltrimethylammonium hydroxide
• 别名: N,N,N-Trimethyl-1-adamantammonium hydroxide; N,N,N-Trimethyl-1-
• 产品名称: 1-金刚烷基三甲基氢氧化铵
• 分子式: C₁₃H₂₄N^.OH
• 分子量: 211.35
• CAS 登录号: 53075-09-5
• EC 号码: 610-954-5
• 分子行输入简码SMILES: C[N+](C)(C)C12CC3CC(C1)CC(C3)C2.[OH-]

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H290-H302-H314-H318-H412
• 防护标签: P234-P260-P264-P264+P265-P270-P273-P280-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P321-P330-P363-P390-P405-P406-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	3	H402

发现和应用

1-金刚烷基三甲基氢氧化铵是一种季铵化合物，由一个氮原子与三个甲基和一个金刚烷基键合而成，并带有氢氧根反离子。金刚烷基是一种由稠合环己烷环组成的双环结构，赋予分子独特的立体和电子特性。这种物质通常是通过 1-溴金刚烷与三甲胺反应而合成的，结果形成 1-金刚烷基三甲基氢氧化铵作为季铵盐。

该化合物主要用于有机合成，特别是在相转移催化的背景下。在此应用中，1-金刚烷基三甲基氢氧化铵用作相转移剂，促进离子物种从一个相转移到另一个相，通常是从水相转移到有机相。这种特性在许多反应中很有用，在这些反应中，离子反应物需要与仅溶于有机溶剂的非离子反应物相互作用。作为相转移催化剂，它有助于加速亲核取代等反应，使其在各种有机化合物的合成中具有重要价值。

1-金刚烷基三甲基氢氧化铵也用于功能化有机分子的合成。其独特的结构，具有庞大的金刚烷基，提供空间位阻，可影响反应的反应性和选择性。氢氧离子的存在还使其可用于释放或转移氢氧化物有益的反应，例如在醇、醚和其他含氧化合物的形成中。

此外，1-金刚烷基三甲基氢氧化铵已在离子交换过程和表面活性剂中得到应用。该化合物的季铵性质赋予其两亲特性，使其能够稳定乳液并促进疏水物质在水溶液中的溶解。这使得它可用于清洁剂、洗涤剂和其他工业应用等配方中。

与其他季铵化合物一样，1-金刚烷基三甲基氢氧化铵应小心处理。虽然一般认为它毒性低，但接触后可能会刺激皮肤、眼睛和呼吸系统。在实验室或工业环境中处理这种物质时，应遵循标准安全程序，包括使用手套、护目镜和适当的通风。

总之，1-金刚烷基三甲基氢氧化铵是一种多功能化合物，在有机合成、相转移催化和工业过程中有重要应用。它促进反应物在相间转移的能力以及它在功能化分子合成和表面活性剂配方中的作用使其成为各种化学过程中的重要工具。它在研究和工业中的应用继续凸显了它作为现代化学中一种特殊试剂的价值。

参考文献

2019 Palladium/Zeolite Low Temperature Passive NOx Adsorbers (PNA): Structure-Adsorption Property Relationships for Hydrothermally Aged PNA Materials. Emission Control Science and Technology, 1, 1.
DOI: 10.1007/s40825-019-00139-w

2019 Cu Loading Dependence of Fast NH3-SCR on Cu/SSZ-13. Emission Control Science and Technology, 1, 1.
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2018 Time-resolved copper speciation during selective catalytic reduction of NO on Cu-SSZ-13. Nature Catalysis, 1, 1.
DOI: 10.1038/s41929-018-0032-6