3,3'-二硝基二苯二硫醚
[CAS# 537-91-7]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 硫醇/硫酚
• 英文名: Bis(3-nitrophenyl) disulfide
• 别名: 3-Nitrophenyl disulfide; Nitrophenide
• 产品名称: 3,3'-二硝基二苯二硫醚; 二间硝基苯基二硫醚
• 分子式: C₁₂H₈N₂O₄S₂
• 分子量: 308.33
• CAS 登录号: 537-91-7
• EC 号码: 208-677-6
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC(=C1)SSC2=CC=CC(=C2)[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 83 ºc (实验值)
• 沸点: 443.6±30.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 222.1±24.6 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.718 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS09 Warning
• 危害标签: H400-H410
• 防护标签: P273-P391-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

• 危险品运输编号: UN 3077

发现和应用

双(3-硝基苯基)二硫化物是一种有机化合物，由两个3-硝基苯基通过二硫键(-S-S-)连接而成。其分子结构特征为，每个芳香环在硫连接点的3位被一个硝基(-NO₂)取代。二硫键通过硫原子连接两个苯环，形成一个对称分子。

该化合物通常通过3-硝基苯硫酚的氧化或在受控氧化条件下与3-硝基硫醇衍生物发生偶联反应而合成。二硫键的引入通常需要温和的氧化剂，以防止过度氧化或副反应。

从化学角度来看，双(3-硝基苯基)二硫化物具有芳香族二硫化物的典型特征。二硫键可以进行可逆的氧化还原反应，包括还原为相应的硫醇或在特定条件下断裂。硝基取代基是强吸电子基团，会影响芳环的电子密度，并影响亲核芳族取代和还原反应等反应性。

双(3-硝基苯基)二硫醚的应用包括用作有机合成中间体，特别是在含硫化合物、药物和农用化学品的制备中。它经还原后可作为3-硝基苯硫酚或相关硫醇衍生物的前体。该化合物的氧化还原活性二硫键可用于设计具有可切换性质的材料，以及用于涉及硫醇-二硫键交换的生化研究。

分析表征包括核磁共振（1H 和1³C NMR）光谱，以确认芳族取代模式和二硫键。红外 (IR) 光谱在 1520 和 1350 cm^-1 附近识别出特征硝基振动，在 500-550 cm^-1 附近识别出 S-S 键吸收。质谱分析证实了其分子量和碎片化情况与二硫键结构一致。

从物理角度来看，双(3-硝基苯基)二硫醚通常以结晶固体形式存在，在水中溶解度有限，但在二氯甲烷、氯仿和乙醇等有机溶剂中溶解性良好。其熔点和结晶度取决于样品纯度。

总而言之，双(3-硝基苯基)二硫醚是一种硝基取代的芳香族二硫醚，可用作合成中间体和材料科学应用。其独特的化学特征，包括二硫键和硝基取代基，赋予其独特的反应性，可用于各种化学环境。

参考文献

2023. Multimodal action of KRP203 on phosphoinositide kinases in vitro and in cells. Biochemical and Biophysical Research Communications.
DOI: 10.1016/j.bbrc.2023.08.050

2022. Thioether Synthesis. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-238-00099

2000. Bis(3-nitrophenyl) disulfide forms no C桯贩稯 hydrogen bonds. Acta crystallographica. Section C, Crystal structure communications, 56(10).
DOI: 10.1107/s010827010001012x