二环己基碳二亚胺
[CAS# 538-75-0]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 其他保护氨基酸
• 英文名: Dicyclohexylcarbodiimide
• 别名: DCC; N,N'-dicyclohexylcarbodiimide; Bis(cyclohexyl)carbodiimide; 1,3-dicyclohexylcarbodiimide
• 产品名称: 二环己基碳二亚胺
• 分子式: C₁₃H₂₂N₂
• 分子量: 206.33
• CAS 登录号: 538-75-0
• EC 号码: 208-704-1
• 分子行输入简码SMILES: C1CCC(CC1)N=C=NC2CCCCC2

物理化学性质

• 密度: 1.325
• 熔点: 33-35 ºc
• 沸点: 122-124 ºc (6 torr)
• 闪点: 87 ºc
• 水溶性: reaction

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06;GHS07 Danger
• 危害标签: H302-H311-H315-H317-H318-H413
• 防护标签: P261-P262-P264-P264+P265-P270-P272-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P305+P354+P338-P316-P317-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P361+P364-P362+P364-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1A	H314
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314

发现和应用

二环己基碳二酰亚胺 (DCC) 是有机化学中一种非常有价值的试剂，主要用于偶联反应，尤其是在肽合成中。DCC 的发现可以追溯到 20 世纪中叶，当时化学家们正在积极开发能够有效介导酰胺键形成的试剂。其结构由两个环己基组成，连接到中心碳二酰亚胺 (-N=C=N-) 官能团，具有独特的反应性，使其成为合成有机化学中的多功能工具。

DCC 的主要应用是活化羧酸以促进其与胺的反应，从而形成酰胺。这使得 DCC 成为肽合成中的关键试剂，它用于通过促进肽键的形成来偶联氨基酸。当 DCC 添加到羧酸和胺的混合物中时，它会与羧基反应形成活性 O-酰基异脲中间体。该中间体具有高反应性，可被亲核胺攻击，形成所需的酰胺键。在此过程中，DCC 转化为二环己基脲 (DCU)，它不溶于大多数有机溶剂，可通过过滤轻松去除。

DCC 在肽合成中的应用已得到充分证实，它在溶液相和固相肽合成技术中都发挥着关键作用。DCC 经常与其他试剂（如 1-羟基苯并三唑 (HOBt)）结合使用，以提高产量并减少副反应，如氨基酸的外消旋化。

除了肽偶联外，DCC 还可用于羧酸与醇的酯化，促进酯的形成。该反应通过相同的 O-酰基异脲中间体进行，然后醇而不是胺可以攻击该中间体，从而形成酯。这种多功能性使 DCC 成为小规模学术研究和工业化学合成中流行的试剂。

DCC 的应用范围不仅限于简单的偶联反应。它已用于制备酸酐、合成核苷酸以及由一级胺和二氧化碳形成尿素。DCC 还是一种常用试剂，用于激活醇和酚中的羟基以进一步功能化，使其成为修饰复杂有机分子的有力工具。

尽管 DCC 适用范围广泛，但它确实存在局限性和潜在危害。使用 DCC 面临的挑战之一是形成 DCU，如果不正确去除，有时会干扰反应。此外，DCC 可能会刺激皮肤和呼吸道，因此在处理试剂时必须遵守适当的安全措施。已经开发出 DCC 的替代品，例如 EDC（1-乙基-3-（3-二甲氨基丙基）碳二酰亚胺），以缓解其中一些问题，尤其是在水性反应中。

尽管如此，由于其效率和多功能性，DCC 仍然是有机合成领域中必不可少的试剂。它继续在肽化学和合成有机化学的其他领域中发挥着关键作用，在这些领域中，偶联反应是构建复杂分子的基础。

参考文献

1984. Fluorometric determination of malonic acid with dicyclohexylcarbodiimide. Analytical Biochemistry, 141(2).
DOI: 10.1016/0003-2697(84)90153-2

1979. Resolution of the mitochondrial N,N'-dicylclohexylcarbodiimide binding proteolipid fraction into three similar sized proteins. Biochemical and Biophysical Research Communications, 87(4).
DOI: 10.1016/s0006-291x(79)80019-4