3,5-二甲基苯基异氰酸酯
[CAS# 54132-75-1]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 氰酸酯/异氰酸酯
• 英文名: 3,5-Dimethylphenyl isocyanate
• 别名: 3,5-Dimethyl-1-isocyanatobenzene; 1-Isocyanato-3,5-dimethylbenzene; 3,5-Xylylisocyanate
• 产品名称: 3,5-二甲基苯基异氰酸酯
• 分子式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.17
• CAS 登录号: 54132-75-1
• EC 号码: 258-987-0
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC(=CC(=C1)N=C=O)C

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.045 g/mL (实验值)
• 沸点: 229.9±9.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 205 ºc (实验值)
• 闪点: 81.1±21.3 ºc (计算值)^*, 28.3 ºc (实验值)
• 折射率: 1.516 (计算值)^*, 1.528 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07;GHS08 Danger
• 危害标签: H301-H302-H312-H315-H319-H332-H334-H335
• 防护标签: P233-P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P284-P301+P316-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P342+P316-P362+P364-P403-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	3	H331

发现和应用

3,5-二甲基苯基异氰酸酯是一种被归类为芳香族异氰酸酯的有机化合物，其特征是异氰酸酯官能团 (-N=C=O) 连接到苯环上，苯环的 3 号和 5 号位被甲基取代。这些甲基的存在会影响化合物的化学反应性和物理性质，使其在特定的合成应用中非常有用。

该化合物属于芳香族异氰酸酯这一大类，自 20 世纪初以来，芳香族异氰酸酯已被广泛研究和利用。芳香族异氰酸酯通常通过将相应的芳香胺与光气或类似试剂反应引入反应性异氰酸酯基团来合成。3 号和 5 号位的甲基取代会改变苯环的电子密度并影响空间位阻，从而影响其与胺和醇等亲核试剂的反应性。

3,5-二甲基苯基异氰酸酯主要用作有机合成的中间体。它对亲核物质具有高反应性，可生成尿素、氨基甲酸酯和硫脲衍生物。这些产品广泛应用于制药、农用化学品和聚合物行业。尤其值得一提的是，该化合物的反应性使其在生产特种聚氨酯和其他具有特定性能的聚合物材料方面具有重要价值。

由于异氰酸酯基团的反应性，3,5-二甲基苯基异氰酸酯必须小心处理。它对水分敏感，可水解生成相应的胺和二氧化碳，这会影响其稳定性和储存要求。它通常储存在干燥、惰性的环境中，并防止受潮以保持纯度。

在聚合物化学中，包括3,5-二甲基苯基异氰酸酯在内的芳香族异氰酸酯是聚氨酯泡沫、涂料和弹性体合成中不可或缺的一部分。虽然工业规模的聚氨酯生产通常使用更简单的二异氰酸酯，但取代的苯基异氰酸酯在研究和特种应用中也用于赋予聚合物产品独特的物理或化学特性。

在药物和农用化学品研究中，取代苯基异氰酸酯衍生物因其潜在的生物活性而被探索，包括酶抑制和抗菌特性。苯环上的修饰（例如甲基）有助于调节化合物的活性和溶解度。

使用 3,5-二甲基苯基异氰酸酯时，安全考虑至关重要，因为异氰酸酯是已知的呼吸道致敏剂和皮肤刺激物。适当的防护措施，包括通风、手套和护目镜，对于最大限度地降低接触风险至关重要。

总而言之，3,5-二甲基苯基异氰酸酯是一种活性芳香族异氰酸酯，主要用作合成各种有机化合物的中间体。其甲基取代会影响其反应性和物理特性，从而支持其在药物、农用化学品和特种聚合物中的应用。正确的操作对于确保安全和保持化合物完整性至关重要。

参考文献

2000. A study of the thermodynamics and influence of temperature on chiral high-performance liquid chromatographic separations using cellulosetris(3,5-dimethylphenylcarbamate) coated zirconia stationary phases. Chromatographia, 52(9-10).
DOI: 10.1007/bf02789747

2023. Optimization of the regioselective synthesis of mixed cellulose 3,5-dimethylphenyl and a-phenylethyl carbamate selectors as separation phases for chiral HPLC. Cellulose, 30(3).
DOI: 10.1007/s10570-022-05007-5

2024. Structures of 1,4,2-dithiazolidine 1,1-dioxide and 1,2,4-thiadiazolidin-3-one 1,1-dioxide heterocycles formed from N-benzyl-1-chloromethanesulfonamide and either phenyl isothiocyanate or 3,5-dimethylphenyl isocyanate. Journal of Chemical Crystallography, 54(4).
DOI: 10.1007/s10870-024-01034-1