2-甲基-3-三氟甲基苯胺
[CAS# 54396-44-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机金属盐
• 英文名: 2-Methyl-3-trifluoromethylaniline
• 别名: 3-Amino-2-methylbenzotrifluoride
• 产品名称: 2-甲基-3-三氟甲基苯胺
• 分子式: C₈H₈F₃N
• 分子量: 175.15
• CAS 登录号: 54396-44-0
• EC 号码: 259-145-5
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(C=CC=C1N)C(F)(F)F

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 38 - 42 ºc (实验值)
• 沸点: 203.0±40.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 227.6 - 230.5 ºc (实验值)
• 闪点: 83.8±20.1 ºc (计算值)^*, 96 ºc (实验值)
• 折射率: 1.481 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06;GHS07 Danger
• 危害标签: H302-H312-H314-H315-H318-H319-H330-H332-H335
• 防护标签: P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P284-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P316-P317-P319-P320-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P363-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

2-甲基-3-三氟甲基苯胺是一种芳香胺化合物，其特征是苯环在2位被甲基取代，在3位被三氟甲基（-CF₃）取代，并且有一个氨基（-NH₂）直接连接到苯环上。该化合物的分子式为C₈H₈F₃N，反映了其由碳、氢、氟和氮原子组成的结构。

由于氨基的存在，该分子被归类为苯胺衍生物，苯胺衍生物是一类广泛应用于化学合成和工业应用的基本化合物。氨基是亲核位点，可以参与酰化、磺化、重氮化和偶联反应等各种反应，从而形成偶氮染料或其他功能衍生物。

2位上的甲基取代基通过超共轭和诱导效应形成电子供体基团。它与氨基的接近性会影响芳环的电子环境，从而可能影响亲电取代反应的反应性和取向。

由于氟原子的高电负性，3位上的三氟甲基是一个强吸电子取代基。该基团会影响化合物的亲脂性、代谢稳定性以及氨基的酸碱性。-CF₃基团也被认为可以增强化学和热稳定性，这在药物和农用化学品的设计中具有重要价值。

2-甲基-3-三氟甲基苯胺的合成可以通过对适当取代的芳族前体进行选择性取代反应或通过还原相应的硝基衍生物来制备。三氟甲基的引入通常涉及使用三氟甲基碘等试剂的三氟甲基化反应或铜介导的三氟甲基化反应。

在实际应用中，三氟甲基苯胺衍生物因其能够改变药物的生物活性和药代动力学特性，在制药工业中被用作合成活性药物成分 (API) 的中间体。其独特的电子特性也使其在材料科学领域具有重要价值，例如在特种聚合物和农用化学品的开发中。

从物理化学角度来看，2-甲基-3-三氟甲基苯胺通常为液体或低熔点固体，可溶于乙醇、二氯甲烷和丙酮等有机溶剂。核磁共振 (NMR) 光谱、红外 (IR) 光谱和质谱等分析技术通常用于表征其性质，以确定取代模式和纯度。

综上所述，2-甲基-3-三氟甲基苯胺是一种功能化的芳香胺，苯环上同时具有给电子基团和吸电子基团。它的化学性质和合成的多功能性使其成为药物合成、材料科学和工业化学中的一种有价值的化合物。

参考文献

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DOI: 10.1186/s13065-017-0355-4

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DOI: 10.1007/s11164-017-3060-y

2018. Ruthenium-Catalyzed Ortho C(sp2)朒 Amidation of Benzaldehydes with Organic Azides. Synlett, 29(7).
DOI: 10.1055/s-0036-1591765