5-氨基乙酰丙酸盐酸盐
[CAS# 5451-09-2]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 氨基酸盐
• 英文名: 5-Aminolevulinic acid hydrochloride
• 别名: 5-Amino-4-oxopentanoic acid hydrochloride; 5-Amino-4-ketovaleric acid hydrochloride
• 产品名称: 5-氨基乙酰丙酸盐酸盐
• 分子式: C₅H₉NO₃^.HCl;C₅H₁₀ClNO₃
• 分子量: 167.59
• CAS 登录号: 5451-09-2
• EC 号码: 226-679-5
• 分子行输入简码SMILES: C(CC(=O)O)C(=O)CN.Cl

物理化学性质

• 熔点: 150 ºc (分解) (实验值)
• 溶解度: dmso: 35 mg/mL, water: 34 mg/mL (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H335-H319
• 防护标签: P261-P302+P352-P28-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

5-氨基乙酰丙酸盐酸盐是5-氨基乙酰丙酸的盐酸盐，5-氨基乙酰丙酸是一种天然存在的氨基酸衍生物，是血红素和其他四吡咯生物合成的关键中间体。5-氨基乙酰丙酸 (ALA) 的游离碱在动植物体内通过不同的代谢途径合成，是卟啉生物合成途径中第一个定向前体。它的发现及其在生物系统中的作用，对理解细胞呼吸和光合作用做出了重要贡献。

该化合物于20世纪初在阐明卟啉形成过程中的酶促步骤时，首次被鉴定为血红素生物合成途径的一部分。在动物中，ALA 由甘氨酸和琥珀酰辅酶 A 在粒线体中通过 ALA 合酶的作用合成。由于血红素作为血红蛋白、细胞色素和其他血红素蛋白的辅助因子发挥着重要作用，ALA 合酶受到严格调控。在植物和细菌中，ALA 的前体是另一种涉及谷氨酸的生物合成途径。这种生物合成来源的双重性体现了该分子在生命各个领域的进化重要性。

ALA 盐酸盐是一种水溶性且更稳定的形式，可用于医药和农业。其最重要的现代应用之一是光动力疗法 (PDT)，尤其用于治疗和诊断某些类型的癌症和癌前病变。当局部或全身给药时，ALA 优先被快速增殖的细胞吸收，并代谢为光敏剂原卟啉 IX (PpIX)。在特定波长的可见光照射下，PpIX 会产生活性氧，引发局部细胞毒性作用，选择性破坏病变组织，同时不损伤周围的健康细胞。这一特性已广泛应用于皮肤科，用于治疗光化性角化病、基底细胞癌和浅表鳞状细胞癌。

此外，ALA 盐酸盐已应用于荧光引导手术，尤其用于脑肿瘤切除术。患者口服该化合物，几小时内，恶性胶质瘤细胞就会聚集荧光 PpIX，这种 PpIX 在蓝光下会发出红色荧光。这使得神经外科医生能够在手术中区分肿瘤和健康脑组织，显著提高手术精度和疗效。

除了医疗应用外，5-氨基乙酰丙酸及其盐酸盐在农业科学领域也引起了广泛关注。ALA 可作为植物生长调节剂和光合作用促进剂，尤其是在弱光或干旱胁迫等非理想条件下。通过增强叶绿素生成和提高抗逆性，基于 ALA 的制剂可用于提高作物产量和品质。该化合物还正在评估其降低传统农用化学品环境影响的潜力，从而为作物管理提供更可持续的方法。

安全性和法规评估表明，ALA 盐酸盐具有较低的全身毒性，并且在临床应用中通常耐受性良好。然而，由于其会产生光敏中间体，因此给药后需要仔细控制光照，以避免患者出现光敏反应。

5-氨基乙酰丙酸盐酸盐的多功能性和生物学相关性使其成为跨多个科学和工业领域的宝贵化合物。从卟啉生物合成的基础研究到尖端临床治疗和可持续农业，该分子的开发和应用凸显了基础生物化学与现实世界创新之间的相互作用。

参考文献

1994. Fluorescence photodetection of neoplastic urothelial lesions following intravesical instillation of 5-aminolevulinic acid. Urology, 44(6).
DOI: 10.1016/s0090-4295(94)80167-3

1979. delta-Aminolevulinic acid synthesis in a Cyanidium caldarium mutant unable to make chlorophyll a and phycobiliproteins. Archives of Biochemistry and Biophysics, 195(1).
DOI: 10.1016/0003-9861(79)90326-6

1987. Destruction of erythroleukaemic cells by photoactivation of endogenous porphyrins. British Journal of Cancer, 56(5).
DOI: 10.1038/bjc.1987.246