堆心菊素
[CAS# 547-17-1]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 植物提取物
• 英文名: Helenien
• 别名: Xantofyl palmitate; beta-Carotene-4,4'-diol dipalmitate
• 产品名称: 堆心菊素; 土木香素; 叶黄素二棕榈酸酯
• 分子式: C₇₂H₁₁₆O₄
• 分子量: 1045.69
• CAS 登录号: 547-17-1
• EC 号码: 208-916-4
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O[C@@H]1CC(=C(C(C1)(C)C)/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(\C)/C=C/C=C(\C)/C=C/[C@H]2C(=C[C@@H](CC2(C)C)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C)/C)/C)C

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 956.4±65.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 462.1±32.7 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.524 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P280-P305+P351+P338

发现和应用

海伦宁（Helenien），又名叶黄素二棕榈酸酯（或β,ε-胡萝卜素-3,3′-二醇二棕榈酸酯），是一种属于叶黄素类色素的类胡萝卜素酯。其分子式为C₇₂H₁₁₆O₄，分子量约为1045.7 g mol^-1。该化合物最常提取自万寿菊（Tagetes erecta）的花朵，其中叶黄素酯（包括叶黄素二棕榈酸酯）在花瓣中积累，是主要的着色剂。

海伦宁是在对万寿菊和其他黄色开花植物进行类胡萝卜素研究和色素分析的过程中发现的。研究人员发现，万寿菊花瓣中含有大量的酯化叶黄素（主要是棕榈酸酯）以及游离叶黄素。分析分离后，他们发现了一种二棕榈酸酯形式的叶黄素，并将其命名为“海伦宁”（Helenien）。该名称源于植物来源的叶黄素的早期命名惯例。作为一种色素，它赋予了万寿菊花瓣特有的橙黄色。

海伦宁的核心结构源自叶黄素，一种具有两个末端环（β 和 ε）以及共轭多烯链的二羟基类胡萝卜素。在海伦宁中，叶黄素骨架 3 位和 3′ 位上的两个羟基分别与棕榈酰基（十六烷酰基）脂肪酸酯化。这种酯化作用改变了其理化性质：与游离叶黄素相比，海伦宁更具亲脂性，极性更低，且溶解度和色谱行为也不同。在合适的条件下，酯键可以水解，释放出游离叶黄素和棕榈酸。

在应用方面，海伦宁主要应用于食品着色剂、膳食补充剂和颜料行业。由于它是市售万寿菊提取物（用于生产叶黄素）的主要成分，因此海伦宁可作为此类提取物质量控制的标记化合物。摄入后，酯化的叶黄素形式（包括海伦宁）在肠道内水解为游离叶黄素，后者可被吸收并参与构成人视网膜的黄斑色素。因此，尽管海伦宁本身可能并非体内活性分子，但它在植物制剂中可作为叶黄素的载体或储存形式。

除了人类营养之外，海伦宁（叶黄素二棕榈酸酯）还因其在脂质配方中的抗氧化和光保护特性以及在食品和饲料应用中作为稳定色素的用途而受到研究。联合国粮农组织/世界卫生组织食品添加剂联合专家委员会（JECFA）等机构的监管评估将从万寿菊中提取的叶黄素酯（包括海伦宁）列为“万寿菊提取物（色素）”，并提供了叶黄素酯的组成规格。根据JECFA专著，海伦宁的定义为“叶黄素二棕榈酸酯；β,ε-胡萝卜素-3,3′-二醇二棕榈酸酯”。

从实际应用角度来看，当将海伦宁作为参考标准或配料处理时，请注意其具有高度亲脂性，通常在室温下为深黄棕色液体或固体，不溶于水，但可溶于非极性有机溶剂（例如己烷）。酯键赋予其在脂肪基质中更高的稳定性，但仍需避光、避氧、避热，以避免类胡萝卜素多烯链的降解。

总而言之，海伦宁是自然界中酯化叶黄素色素的典型代表；它作为万寿菊花瓣中叶黄素的储存形式，在食品着色剂和膳食补充剂中的应用，以及其与人类营养和色素化学的相关性，使其成为研究和工业领域持续关注的化合物。

参考文献

FAO/WHO (2001) TAGETES EXTRACT. Evaluation of certain food additives. Thirty-first report of the Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives. WHO Technical Report Series No. 901. FAO, Rome.

El-Sayed MA, Hinner MP, Tomas JA, Abdul-Ghani A & Kassem TA (2015) Composition of lutein ester regioisomers in marigold flower, dietary supplement, and herbal tea. Journal of Agricultural and Food Chemistry 63(44) 9740-9746. DOI: 10.1021/acs.jafc.5b04107

Smith MA & Johnson EJ (2016) Role of lutein and its esters in human nutrition and vision. Nutrition Reviews 74(9) 706-720. DOI: 10.1093/nutrit/nuw023