(9R,10S,13S,14R,17S)-10,13-二甲基-17-(2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基)-1,2,4,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十二氢螺[环戊[a]菲-3,2′-[1,3]二氧戊环]
[CAS# 5488-51-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物
• 英文名: (9R,10S,13S,14R,17S)-10,13-Dimethyl-17-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1,2,4,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-[1,3]dioxolane]
• 产品名称: (9R,10S,13S,14R,17S)-10,13-二甲基-17-(2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基)-1,2,4,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十二氢螺[环戊[a]菲-3,2′-[1,3]二氧戊环]
• 分子式: C₂₅H₃₆O₄
• 分子量: 400.55
• CAS 登录号: 5488-51-7
• EC 号码: 611-207-6
• 分子行输入简码SMILES: C[C@]12CC[C@@H]3C(=CC=C4[C@]3(CCC5(C4)OCCO5)C)[C@@H]1CC[C@@H]2C6(OCCO6)C

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 511.4±50.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 124.2±36.9 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.572 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS09 Warning
• 危害标签: H410
• 防护标签: P273-P391-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410

发现和应用

(9R,10S,13S,14R,17S)-10,13-二甲基-17-(2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基)-1,2,4,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十二氢螺[环戊[a]菲-3,2′-[1,3]二氧戊环]是一种合成的甾体衍生物，属于螺酮保护的甾体类化合物。该化合物具有环戊[a]菲骨架（胆固醇、雌二醇和睾酮等天然甾体的特征），并在17位连接了一个螺稠合的1,3-二氧戊环。这种结构修饰对改变甾体核心的理化性质和代谢稳定性具有重要作用。

该化合物并非天然存在的分子，而是在合成有机化学和药物化学领域探索功能化类固醇的过程中开发出来的。螺[1,3]二氧戊环部分的引入主要作为17位羟基或羰基官能团的保护基，这在类固醇激素中很常见。这种保护功能在需要选择性反应的多步合成中非常有用。已知此类螺酮缩醇衍生物能够增强空间位阻，并且与未受保护的对应物相比，可以提高化合物在酸性或碱性条件下的稳定性。

类似此类化合物的螺酮缩醇-类固醇衍生物的开发和使用在类固醇化学文献中已有详尽的记录，可以追溯到20世纪中期，作为合成天然激素或皮质类固醇类似物的研究的一部分。这些类似物通常用于研究构效关系或制备具有更佳治疗特性的候选药物。在温和的酸性条件下，二氧戊环可被去除，从而在C17位上再生相应的羟基或羰基，使该化合物可作为生物活性类固醇合成的关键中间体。

该化合物用于合成孕酮、雄激素和糖皮质激素的功能化衍生物。此类衍生物在药物开发中具有重要价值，尤其是在设计具有抗炎、避孕或抗癌特性的类固醇药物方面。刚性螺环体系可以影响化合物与类固醇受体的结合亲和力或其对代谢降解的抵抗力，具体取决于目标生物系统和分子中其他位置的取代基。

在合成化学中，像该化合物中的1,3-二氧戊环这样的螺酮缩醇基团通常用于在复杂的转化过程中保护敏感的功能基团。它们的形成通常是通过酮或醛与1,2-或1,3-二醇在酸催化下的反应实现的。在类固醇合成中，在17位形成2-甲基-1,3-二氧戊环已被证实可暂时掩盖活性酮或醇基团，从而避免不良副反应。

此外，类固醇骨架的螺环衍生物在使用核磁共振和X射线晶体学进行结构研究时也备受关注，因为螺环连接赋予的刚性结构有助于分析构象和立体化学。9、10、13、14和17位上明确的立体中心与许多内源性类固醇的天然立体化学结构相对应，确保了其在后续转化或评估中与酶促和受体系统的兼容性。

综上所述，(9R,10S,13S,14R,17S)-10,13-二甲基-17-(2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基)-1,2,4,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十二氢螺[环戊[a]菲-3,2′-[1,3]二氧戊环]是一种合成的螺酮缩合保护类固醇，可用作功能化类固醇合成的中间体。其对类固醇核17位的保护作用使其成为类固醇化学中的重要化合物，有助于合成具有药理活性的类固醇衍生物，并支持类固醇结构-功能关系的研究。