2'-O-叔丁基二甲基硅烷基尿苷
[CAS# 54925-71-2]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 核苷类药物 >> 核苷中间体
• 英文名: 2'-O-tert-Butyldimethylsilyluridine
• 别名: 1-[(2R,3R,4R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• 产品名称: 2'-O-叔丁基二甲基硅烷基尿苷
• 分子式: C₁₅H₂₆N₂O₆Si
• 分子量: 358.46
• CAS 登录号: 54925-71-2
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)[Si](C)(C)O[C@@H]1[C@@H]([C@H](O[C@H]1N2C=CC(=O)NC2=O)CO)O

物理化学性质

• 溶解度: 极微溶解 (0.15 g/L) (25 ºC), 计算值^*
• 密度: 1.25±0.1 g/cm³ (20 ºC 760 torr), 计算值^*
• 熔点: 192-194 ºC (ethyl acetate hexane )^**

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2016 ACD/Labs)

^** Hwu, Jih Ru; Journal of Organic Chemistry 2000, V65(17), P5077-5088.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319
• 防护标签: P501-P270-P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313-P301+P312+P330

发现和应用

2'-O-叔丁基二甲基硅基尿苷 (2'-O-TBS-尿苷) 是化学和生物研究领域中重要的核苷衍生物。该化合物的特点是核糖 2' 位置上有叔丁基二甲基硅基 (TBS) 保护基，由于其稳定性和反应性，在核苷化学中至关重要。

2'-O-TBS-尿苷的开发源于对稳定、可保护的核苷衍生物的需求，这些衍生物可以承受各种化学反应和条件。研究人员旨在创建一种在合成过程中具有增强稳定性和易于操作的核苷，特别是在存在反应性基团或在恶劣条件下。TBS 基团的引入提供了一种强大的解决方案，提供了一种稳定且易于去除的保护基。

2'-O-TBS-尿苷的合成涉及用 TBS 基团选择性保护尿苷。这种修饰对于防止化学转化过程中 2' 位置发生不必要的反应至关重要。该化合物于 21 世纪初首次合成并报道，展示了其在核苷化学和相关领域的潜力。

2'-O-TBS-尿苷被广泛用作合成各种核苷类似物的中间体。TBS 基团提供了显著的保护，允许对核苷结构进行复杂的修饰而不会降解。这种稳定性对于开发具有潜在药物和生物技术应用前景的新型核苷衍生物至关重要。

在 RNA 化学中，2'-O-TBS-尿苷用于生产修饰的 RNA 分子。 TBS 保护允许合成抗降解且在操作过程中更稳定的 RNA 序列。此特性对于创建治疗性 RNA 分子（包括反义寡核苷酸和 RNA 干扰剂）特别有价值。

该化合物作为核苷类药物的前体在制药行业中发挥着重要作用。TBS 基团赋予的稳定性增强了用于抗病毒和抗癌治疗的核苷类似物的功效。研究人员利用 2'-O-TBS-尿苷开发具有改进的药代动力学特性和减少副作用的药物。