3-正丁烯基苯酞
[CAS# 551-08-6]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 植物提取物
• 英文名: 3-Butylidenephthalide
• 别名: (3Z)-3-butylidene-2-benzofuran-1-one
• 产品名称: 3-正丁烯基苯酞; 3-亚丁基-1(3H)-异苯并呋喃酮
• 分子式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.22
• CAS 登录号: 551-08-6
• EC 号码: 208-991-3
• FEMA 登录号: 3333
• 分子行输入简码SMILES: CCC/C=C\1/C2=CC=CC=C2C(=O)O1

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.103 g/mL (实验值)
• 折射率: 1.631, 计算值^*, 10577 (实验值)
• 沸点: 312.0±35.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*, 330-344.9 ºC (实验值)
• 闪点: 127.9±23.4 ºC, 计算值^*, 132 ºC (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

3-丁亚甲基苯酞是一种以其结构和独特反应性而闻名的化合物，属于苯酞衍生物类。它是一种合成有机化合物，在化学合成和药物和材料科学中具有重要应用价值。该化合物的特征是苯酞环结构，3 位有一个丁亚甲基，这会影响其化学性质和反应性。

3-丁亚甲基苯酞的发现可以追溯到旨在修饰苯酞衍生物以提高化学稳定性和在各种合成应用中的反应性的努力。苯酞本身是一类因其生物活性特性和在药物化学中的潜在用途而受到研究的化合物。苯酞环 3 位上的丁亚甲基取代提供了增强的稳定性，并为化学修饰开辟了进一步的途径，这对于设计新型化合物非常重要。

3-丁亚甲基苯酞已在有机合成中得到应用，在有机合成中用作制备更复杂有机分子的中间体。它的反应性可用于多种有机反应，包括亲核取代和环化过程，从而形成更大、更复杂的结构。这使得它对于合成用于药物、农用化学品和其他工业化学品的各种有机化合物很有价值。

在制药行业，人们已经研究了包括 3-丁基亚苯酞在内的苯酞化合物衍生物的生物活性。虽然 3-丁基亚苯酞的具体生物应用仍是一个正在进行的研究领域，但苯酞家族中的类似化合物已被证明具有一系列药理活性，包括抗炎、抗菌和抗癌特性。用丁基亚基修饰苯酞环可能会影响化合物与生物靶标的相互作用，从而可能有助于开发新的治疗剂。

该化合物在材料科学中的作用也令人感兴趣，特别是在开发具有特定性能的先进材料方面。例如，3-丁基亚苯酞的独特化学结构可能为创造具有定制特性（例如改善溶解度、稳定性或导电性）的新型聚合物或其他材料提供有用的构建块。

总之，3-丁基亚苯酞是有机合成中的重要中间体，在制药和材料科学中具有潜在应用。虽然正在对3-丁基亚苯酞的生物活性特性和工业用途进行全面研究，但它作为化学合成中多功能构建块的作用已得到充分证实。

参考文献

2023. (Z)-3-Butylidenephthalide from Angelica sinensis (Dong quai) ameliorates memory impairment and neurological deficit induced by scopolamine in mice through the regulation of the BDNF/TrkB/CREB signaling pathway. Phytotherapy Research, 37(8).
DOI: 10.1002/ptr.7818

2021. RIFM fragrance ingredient safety assessment, 3-butylidenephthalide, CAS Registry Number 551-08-6. Food and Chemical Toxicology: An International Journal Published for the British Industrial Biological Research Association, 155.
DOI: 10.1016/j.fct.2021.112490

2015. (Z)-3-Butylidenephthalide Protects Against Concanavalin A-induced Hepatic Injury in Mice Through the Toll-Like Receptor 4 Signaling Pathway. Planta Medica, 81(16).
DOI: 10.1055/s-0035-1558098