三(2-呋喃基)膦
[CAS# 5518-52-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 英文名: Tri(2-furyl)phosphine
• 别名: tris(furan-2-yl)phosphane
• 产品名称: 三(2-呋喃基)膦
• 分子式: C₁₂H₉O₃P
• 分子量: 232.17
• CAS 登录号: 5518-52-5
• EC 号码: 628-036-8
• 分子行输入简码SMILES: C1=COC(=C1)P(C2=CC=CO2)C3=CC=CO3

物理化学性质

• 熔点: 59-64 ºc
• 沸点: 136 ºc (4 mmHg)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

三(2-呋喃基)膦是一种著名的膦配体，因其在有机金属化学和催化中的应用而得到广泛认可。该化合物由一个磷原子与三个 2-呋喃基团键合而成，由于其独特的电子和空间性质，在各种化学反应中发挥着重要作用。本文讨论了三(2-呋喃基)膦的发现和应用，强调了其在现代化学中的重要性。

三(2-呋喃基)膦最早是在 20 世纪中叶合成的，作为催化过程膦配体研究的一部分。合成通常涉及三氯化磷与 2-呋喃基锂或其他 2-呋喃基衍生物的反应，从而形成所需的三(2-呋喃基)膦。所得配体的特征是磷原子与三个呋喃环中心键合，呋喃环是含有碳和氧原子的芳香体系。这种结构赋予配体独特的性质，包括电子给体效应和配位灵活性。

三(2-呋喃基)膦的主要应用之一是催化过程。该配体用于各种催化反应，特别是过渡金属配合物。三(2-呋喃基)膦与钯、铂和铑等金属形成稳定的配合物。这些金属配体配合物用于多种催化反应，包括氢化、氢甲酰化和交叉偶联反应。呋喃基的电子给体特性可以影响金属中心的电子环境，从而增强催化活性和选择性。

除了在传统催化反应中的作用外，三(2-呋喃基)膦还用于复杂有机分子的合成。例如，它已用于制备药物中间体和精细化学品。该配体能够与过渡金属形成稳定的配合物，这有助于形成碳-碳和碳-杂原子键，这对于合成各种有机化合物至关重要。

三(2-呋喃基)膦在有机金属化学领域也具有重要意义，因为它能够稳定金属中心的各种氧化态。该配体的配位性质使其能够稳定较低氧化态的金属，这对某些催化过程是有利的。这种稳定能力可以促进开发出效率和选择性更高的新型催化系统。

三(2-呋喃基)膦独特的电子和空间性质也使其在反应机理和配位化学研究中具有重要价值。研究人员利用这种配体研究金属配合物在不同化学环境中的行为，从而深入了解反应途径和机理。

处理三(2-呋喃基)膦需要采取标准预防措施，避免暴露在空气和湿气中，否则会导致配体降解。在干燥、惰性的环境中妥善储存对于保持其稳定性和反应性至关重要。

未来对三(2-呋喃基)膦的研究可能侧重于探索新应用和提高其在催化过程中的性能。对其配位化学和反应性的理解的进步可能导致开发出用于各种化学转化的更有效和选择性的催化剂。

参考文献

2024. Cationic palladium cyclopentadienyl complexes with tri(2-furyl)phosphine for norbornene polymerization. Kinetics and Catalysis, 65(1).
DOI: 10.1134/s0023158424010087

2021. Structure and catalytic properties of palladium complex with tri(2-furyl)phosphine. Journal of Structural Chemistry, 62(8).
DOI: 10.1134/s0022476621080072