5-[(2-羟乙基)-氨基]-2-甲苯酚
[CAS# 55302-96-0]

基本信息

• 英文名: 5-[(2-Hydroxyethyl)amino]-o-cresol
• 别名: 2-Methyl-5-(hydroxyethyl)aminophenol; 2-Methyl-5-N-hydroxyethylamino phenol
• 产品名称: 5-[(2-羟乙基)-氨基]-2-甲苯酚; 2-甲基-5-N-羟乙基氨基苯酚
• 分子式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.21
• CAS 登录号: 55302-96-0
• EC 号码: 259-583-7
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(C=C(C=C1)NCCO)O

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 366.0±32.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 181.4±15.7 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.626 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335-H411
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P273-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

5-[(2-羟乙基)氨基]-邻甲酚是一种芳香族化合物，其特征是苯环上被三个关键官能团取代：位于氨基取代基邻位的羟基 (-OH)，相邻位置的甲基 (-CH₃)，以及连接在5位的2-羟乙基氨基取代基。其分子式为C₉H₁₃NO₂。羟基和氨基的存在，以及羟乙基侧链，赋予了该分子独特的物理化学性质和反应性质。

该化合物可视为邻甲酚的衍生物，其中氨基进一步被2-羟乙基部分取代。 5-[(2-羟乙基)氨基]-邻甲酚的合成通常涉及5-氨基-邻甲酚与环氧乙烷或相关的2-卤乙基化合物在受控条件下发生亲核取代反应，形成羟乙胺侧链。其他合成途径可能包括还原胺化或其他针对氨基的烷基化方法。

该化合物主要用作染发剂生产中的中间体。其结构使其能够在氧化染发工艺中作为染料前体或偶联剂。氨基和羟乙基基团参与氧化和偶联反应，通常在过氧化氢等氧化剂存在下进行，形成发色团，赋予发丝颜色。芳环上的甲基和羟基影响电子分布和空间位阻，从而影响所产生颜色的色调和强度。

除了染发应用外，5-[(2-羟乙基)氨基]-邻甲酚还可用作有机合成的基料，其官能团可用于合成杂环化合物或具有潜在药物或农用化学品活性的改性衍生物。羟乙基取代基为进一步的化学改性（例如酯化或醚化）提供了位点，从而扩展了其用途。

该化合物的物理化学性质包括在水和极性有机溶剂中的中等溶解度，这归因于疏水性芳香基团与亲水性羟基和氨基之间的平衡。用于表征5-[(2-羟乙基)氨基]-邻甲酚的分析方法包括核磁共振 (NMR) 光谱法，该法可阐明其结构特征并确认取代模式。红外 (IR) 光谱法可识别特征性官能团吸收，包括来自羟基、氨基和芳香基团的吸收。采用高效液相色谱 (HPLC) 等色谱技术来评估纯度并监测合成进程。

从安全角度来看，应小心处理该化合物，因为芳香胺及其相关衍生物可能对某些个体造成皮肤刺激或致敏。处理过程中应佩戴合适的个人防护设备，例如手套和护目镜。该化合物在化妆品中的使用受到监管，以确保消费者安全，配方在上市前会进行不良反应测试。

综上所述，5-[(2-羟乙基)氨基]-邻甲酚是一种功能多样的芳香族化合物，主要用作染发剂中间体。其氨基、羟乙基、甲基和羟基取代基的组合赋予其独特的化学反应性，使其在氧化染料化学和有机合成中发挥重要作用。成熟的合成方法、表征技术和安全考量支持其在化妆品和化学工业中的应用。

参考文献

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