4-(三甲氧基硅基)丁腈
[CAS# 55453-24-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机硅化合物
• 英文名: 4-(Trimethoxysilyl)butyronitrile
• 别名: All Photos(1)
• 产品名称: 4-(三甲氧基硅基)丁腈
• 分子式: C₇H₁₅NO₃Si
• 分子量: 189.28
• CAS 登录号: 55453-24-2
• EC 号码: 259-646-9
• 分子行输入简码SMILES: CO[Si](CCCC#N)(OC)OC

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H315-H318-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P332+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
吸入危险	Asp. Tox.	1	H304
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

• 危险品运输编号: UN 1993

发现和应用

4-(三甲氧基硅基)丁腈是一种有机硅烷化合物，常用作材料科学中的表面改性剂和偶联剂，尤其适用于制备功能化二氧化硅表面和有机-无机杂化材料。该分子由一个三甲氧基硅基连接到一个四碳脂肪族链上，该脂肪族链末端连接着一个腈基(-C≡N)。这种结构组合使得该化合物能够通过烷氧基硅烷部分锚定在无机表面上，同时保留一个活性腈基，以便进一步进行化学转化或相互作用。

4-(三甲氧基硅基)丁腈的开发和应用源于硅烷偶联剂这一更广泛的领域，该领域在20世纪中期开始具有重要的工业意义。含有三烷氧基的有机硅烷因其能够与富含羟基的表面（例如玻璃、金属氧化物和二氧化硅）形成强共价键而被广泛研究和商业化。该化合物中的三甲氧基硅基在水存在下易水解形成硅醇，然后与表面羟基缩合形成稳定的硅氧烷键。该过程使有机链持久地接枝到表面上。

4-(三甲氧基硅基)丁腈的腈基官能团为合成后改性提供了额外的位点。该基团可以还原为伯胺，水解为羧酸，或进行缩合反应，为改性表面的功能化提供了多种途径。这种多功能性使该化合物在先进材料设计以及分析和制备化学中尤为引人注目。

4-(三甲氧基硅基)丁腈最常见的应用之一是合成用于色谱和固相萃取 (SPE) 的功能化二氧化硅。通过将该化合物与硅胶或其他金属氧化物基质反应，科学家可以制备带有侧链腈基的材料。这些材料可以与极性化合物或金属离子相互作用，从而提高分离过程中的选择性。接枝后，表面可进一步衍生化，以调整固定相的性质，从而适用于气相色谱 (GC) 或液相色谱 (LC) 中的特定应用。

该化合物也用于制备杂化溶胶-凝胶材料。在这些工艺中，它在溶胶-凝胶聚合过程中与四烷氧基硅烷（例如正硅酸乙酯 (TEOS)）一起充当共前体。将 4-(三甲氧基硅基)丁腈引入二氧化硅网络，可将有机功能引入原本无机的基质中。这些杂化材料可用于涂层、膜、传感器以及催化剂载体。

在聚合物复合材料中，4-(三甲氧基硅基)丁腈可作为偶联剂，增强无机填料（如二氧化硅或玻璃纤维）与有机聚合物之间的粘附性。分子的硅烷端与填料表面结合，而有机腈端可以与聚合物基质相互作用或共价连接。这种界面粘附增强了复合材料的机械性能和耐久性。

另一个应用领域是在硅基表面构建自组装单分子膜 (SAM)。通过将 4-(三甲氧基硅基)丁腈应用于清洁的二氧化硅或硅晶片，研究人员可以生成表面带有腈基的薄而均匀的单分子膜。这些表面可用于分析化学、生物传感器制造和微电子器件制备，尤其是在需要对腈基进行进一步功能化的情况下。

在使用过程中必须仔细控制该化合物的水解和缩合行为，因为不受控制的聚合会导致凝胶化或涂层不均匀。通常在干燥条件下或在可控的水和酸/碱催化剂存在下进行处理，以在所需的速率引发硅烷缩合。

与其他烷氧基硅烷一样，4-(三甲氧基硅基)丁腈必须储存在密封容器中，以防止过早水解，并应采取适当的预防措施进行处理，包括佩戴手套和护目镜。该化合物具有中等挥发性，吸入或接触皮肤会引起刺激。

总体而言，4-(三甲氧基硅基)丁腈是表面化学和材料科学中一种有价值的试剂。它能够同时锚定在无机基材上并呈现可修饰的腈基，使其广泛应用于色谱、催化、先进复合材料和表面工程等众多领域。

参考文献

1997 Fuel-Cell Type Ceramic-Carbon Oxygen Sensors. Journal of Sol-Gel Science and Technology, 8(1-3).
DOI: 10.1007/bf02436987

2017 Synthesis of piperazine functionalized magnetic sporopollenin: a new organic-inorganic hybrid material for the removal of lead(II) and arsenic(III) from aqueous solution. Environmental Science and Pollution Research, 24(26).
DOI: 10.1007/s11356-017-9820-9

2022 Cerium oxide杁oped PEDOT nanocomposite for label-free electrochemical immunosensing of anti-p53 autoantibodies. Microchimica Acta, 189(6).
DOI: 10.1007/s00604-022-05322-5