硝唑尼特
[CAS# 55981-09-4]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 抗生素类药物 >> 其它抗生素类药
• 英文名: Nitazoxanide
• 别名: o-[N-(5-Nitrothiazol-2-yl)carbamoyl]phenyl acetate
• 产品名称: 硝唑尼特; 邻[N-(5-硝基噻唑-2-基)氨基甲酰]苯酚乙酸酯
• 分子式: C₁₂H₉N₃O₅S
• 分子量: 307.28
• CAS 登录号: 55981-09-4
• EC 号码: 259-931-8
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(=O)NC2=NC=C(S2)[N+](=O)[O-]

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 溶解度: dmso 62 mg/mL (201 mm), 水 <1 mg/mL (<1 mm) (实验值)
• 折射率: 1.673 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

硝唑尼特是一种广谱抗寄生虫和抗病毒药物，属于噻唑类化合物。其化学结构为N-(5-硝基-2-噻唑基)酰胺衍生物，带有2-乙酰氧基苯基取代基。该化合物最初合成于20世纪70年代末，作为新型抗原虫药物研究的一部分。它的发现源于对有效治疗肠道寄生虫（例如蓝氏贾第鞭毛虫和小隐孢子虫）的需求，这些寄生虫目前无法被现有药物有效控制。早期研究表明，硝唑尼特在体内外均对这些原虫具有高效性，这促使其进一步临床开发。

硝唑尼特的药理活性源于其干扰丙酮酸铁氧还蛋白氧化还原酶 (PFOR) 酶依赖的电子转移反应，该反应对原虫和某些厌氧细菌的无氧能量代谢至关重要。通过抑制该途径，硝唑尼特可破坏ATP的生成，从而导致寄生虫死亡。由于人体细胞利用不同的酶促途径进行能量代谢，其作用机制对厌氧病原体具有选择性。除了抗寄生虫活性外，硝唑尼特还表现出广泛的抗病毒特性，在临床前研究中显示出对流感病毒、轮状病毒、乙肝病毒和丙肝病毒以及某些冠状病毒的抑制作用。

硝唑尼特是一种前体药物，口服后可快速水解为活性代谢物替唑尼特。替唑尼特是发挥其药理作用的主要活性物质。该化合物具有良好的药代动力学特性，包括快速吸收、广泛的组织分布和较短的血浆半衰期，因此在临床应用中需要每日两次给药。其口服生物利用度和耐受性使其适用于成人和儿童人群的治疗。

临床上，硝唑尼特广泛用于治疗肠道原虫感染，尤其是贾第鞭毛虫病和隐孢子虫病。此外，它还被评估用于治疗病毒感染（包括丙型肝炎）的联合疗法，以增强抗病毒疗效。其广谱活性和低耐药率使其在原虫感染高发地区得到广泛应用。此外，由于其靶向宿主的机制，硝唑尼特已被研究用于对抗新兴病毒病原体，从而降低耐药性产生的可能性。

从化学合成的角度来看，硝唑尼特是通过2-乙酰氧基苯甲酰氯与2-氨基-5-硝基噻唑酰化制备的。该工艺需要严格控制反应条件，以确保高产率和高纯度。所得化合物通常配制成口服混悬液或片剂用于治疗。其化学稳定性、易于配制和水溶性使其具有作为口服药物的实际应用价值。

除了直接的治疗应用外，硝唑尼特还可作为开发其他噻唑烷衍生物的模型化合物，从而提高抗病毒或抗寄生虫的效果。它对原虫和病毒病原体的双重活性，彰显了现有药物在多种适应症中的再利用潜力。总而言之，硝唑尼特是一种重要的药物，具有广泛的临床应用、完善的药理学以及在研究和治疗领域的多功能用途。