三氯蔗糖
[CAS# 56038-13-2]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 糖类化合物 >> 双糖
• 英文名: Sucralose
• 别名: 1,6-Dichloro-1,6-dideoxy-beta-D-fructofuranosyl 4-chloro-4-deoxy-alpha-D-galactose
• 产品名称: 三氯蔗糖
• 分子式: C₁₂H₁₉Cl₃O₈
• 分子量: 397.64
• CAS 登录号: 56038-13-2
• EC 号码: 259-952-2
• 分子行输入简码SMILES: C([C@@H]1[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O1)O[C@]2([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CCl)O)O)CCl)O)O)Cl)O

物理化学性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 669.4±55.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 358.7±31.5 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.604 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

三氯蔗糖是一种合成的蔗糖氯化衍生物，广泛用作非营养性甜味剂。1976年，泰特莱尔公司的研究人员与伦敦大学伊丽莎白女王学院的科学家合作发现了三氯蔗糖，这是一系列旨在改变蔗糖结构以降低卡路里含量并保持甜度的实验的成果。这一关键发现源于一位学生将“测试”化合物的指令误解为“品尝”，结果揭示了该化合物强烈的甜味。

从结构上讲，三氯蔗糖是通过对蔗糖进行选择性氯化而生成的，其中三个羟基 (-OH) 被氯原子 (-Cl) 取代。具体来说，就是合成了4,1′,6′-三氯衍生物。这种修饰显著提高了三氯蔗糖的甜度——甜度约为蔗糖的600倍——同时使其无法被人体代谢。因此，三氯蔗糖几乎不含任何热量。

三氯蔗糖的应用范围涵盖食品、饮料和制药行业。它通常用作餐桌甜味剂，也用于低热量软饮料、无糖口香糖、烘焙食品、乳制品、糖浆和调味品。三氯蔗糖尤其因其在高温下和广泛的pH值范围内的高稳定性而备受推崇，这使得它适用于烹饪和烘焙，而不像其他一些在高温下会降解或失去甜度的人工甜味剂。

在药物制剂中，三氯蔗糖可用作口服药物和咀嚼片的掩味剂。其非致龋特性（即不会促进蛀牙）也使其可用于漱口水和无糖牙膏等口腔卫生产品。

自三氯蔗糖被发现以来，人们对其进行了广泛的安全性评估。包括美国食品药品监督管理局 (FDA)、欧洲食品安全局 (EFSA) 和联合国粮农组织/世界卫生组织食品添加剂联合专家委员会 (JECFA) 在内的监管机构均已审查了毒理学数据，并得出结论，三氯蔗糖可以安全食用。该物质已获准在 80 多个国家/地区使用。JECFA 规定的三氯蔗糖每日可接受摄入量 (ADI) 为 0-15 毫克/公斤体重/天。

三氯蔗糖在人体内的代谢极低。该化合物在胃肠道中的吸收率很低，大部分以原形随粪便排出。一小部分被吸收的物质会随尿液排出，不会发生显著的生物转化。这种极低的代谢率是其热量贡献极低且安全性高的关键因素。

三氯蔗糖的化学和物理特性，包括其高水溶性和强大的抗水解性，使其在商业和家庭环境中得到广泛应用。然而，其环境影响已成为近期研究的课题。由于三氯蔗糖几乎不经任何改变就被排出体外，且对传统的废水处理工艺具有耐受性，因此已在地表水中检测到了它。相关研究仍在持续评估其在水环境中持久存在的生态影响。

尽管公众对人工甜味剂的长期影响存在一些担忧和争议，但三氯蔗糖仍然是研究最深入、应用最广泛的糖替代品之一。其高甜度、低热量、热稳定性和良好的安全记录，使其成为现代低热量和无糖产品配方中的关键成分。

参考文献

2008. Glucose Sensing in L Cells: A Primary Cell Study. Cell Metabolism, 8(6).
DOI: 10.1016/j.cmet.2008.11.002

2019. Presence of carbohydrate binding modules in extracellular region of class C G-protein coupled receptors (C GPCR): An in silico investigation on sweet taste receptor. Journal of Biosciences, 44(5).
DOI: 10.1007/s12038-019-9944-9

2018. Activation of the sweet taste receptor T1R3 by sucralose attenuates VEGF-induced vasculogenesis in a cell model of the retinal microvascular endothelium. Graefe's Archive for Clinical and Experimental Ophthalmology, 257(1).
DOI: 10.1007/s00417-018-4157-8