环戊基甲醚
[CAS# 5614-37-9]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 醚类
• 英文名: Cyclopentyl methyl ether
• 别名: methoxycyclopentane
• 产品名称: 环戊基甲醚; 甲氧基环戊烷
• 分子式: C₆H₁₂O
• 分子量: 100.16
• CAS 登录号: 5614-37-9
• EC 号码: 611-360-9
• 分子行输入简码SMILES: COC1CCCC1

物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm³ 计算值^*, 0.86 g/mL (实验值)
• 熔点: -140 ºc (实验值)
• 沸点: 105.3±8.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 106 ºc (实验值)
• 闪点: 6.5±14.2 ºc (计算值)^*, -1 ºc (实验值)
• 折射率: 1.423 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07 DangerGHS02
• 危害标签: H225-H302-H312-H315-H319
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P264-P264+P265-P270-P280-P301+P317-P302+P352-P303+P361+P353-P305+P351+P338-P317-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P403+P235-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412

• 危险品运输编号: UN 3271

发现和应用

环戊基甲醚 (CPME) 是一种属于烷基醚类的有机溶剂，化学式为 C₆H₁₂O。它由一个环戊基与一个甲醚部分键合而成，形成一个五元环烷基环，该环烷基环通过一个氧原子与一个甲基连接。近年来，CPME 因其良好的物理化学性质，作为有机合成中的替代溶剂而备受关注。

环戊基甲醚作为溶剂的发现和开发源于人们对更安全、更环保且在各种化学反应中性能优异的溶剂的需求。CPME 具有过氧化物生成量低、沸点相对较高（约 106-108ºC）、水溶性低以及化学稳定性高等优点，使其成为许多合成工艺的实用溶剂。

环戊基甲醚 (CPME) 广泛用作有机合成溶剂，包括格氏加成、还原和各种交叉偶联反应等反应。它在酸性和碱性条件下的稳定性使其可用于可能降解四氢呋喃 (THF) 等常见醚类的工艺。其与水的低混溶性使其更易于产品分离和溶剂回收。此外，CPME 相对较低的挥发性和良好的安全性使其成为一种更环保的溶剂替代品。

在工业和实验室环境中，CPME 在某些应用中可替代二氯甲烷和乙醚等更危险的溶剂。其化学惰性以及与多种试剂和催化剂的兼容性增强了其应用价值。CPME 还因其对环境的影响较小（包括毒性较低和挥发性有机化合物 (VOC) 排放较少）而备受青睐。

环戊基甲醚的分析表征通常涉及气相色谱 (GC) 等技术，用于纯度评估；以及核磁共振 (NMR) 光谱，用于确认分子结构。红外 (IR) 光谱用于识别特征醚官能团的吸收。

总而言之，环戊基甲醚是一种环烷基醚溶剂，因其化学稳定性、低过氧化物生成量和环保优势而备受青睐。作为一种比传统醚溶剂更安全、更可持续的替代品，它在有机合成和工业生产过程中的应用日益广泛。

参考文献

2024. Cyclopentyl Methyl Ether (CPME). Biorenewable Solvents for Organic Synthesis.
DOI: 10.1007/978-3-031-74346-7_3

2012. Ring-Expansion Reaction of Oximes with Aluminum Reductants. Molecules (Basel, Switzerland), 17(6).
DOI: 10.3390/molecules17067348

2011. Cyclopentyl Methyl Ether: An Alternative Solvent for Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Heteroaromatics. ChemSusChem, 4(2).
DOI: 10.1002/cssc.201000405