乙醛酸—水合物
[CAS# 563-96-2]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 脂肪酸
• 英文名: Glyoxylic acid monohydrate
• 别名: Dihydroxyacetic acid; Formylformic acid; Oxoethanoic acid
• 产品名称: 乙醛酸—水合物; 一水合乙醛酸; 二羟基乙酸
• 分子式: C₂H₄O₄
• 分子量: 92.05
• CAS 登录号: 563-96-2
• EC 号码: 679-230-4
• 分子行输入简码SMILES: O.O=CC(=O)O

物理化学性质

• 熔点: 49-52 ºC (实验值)
• 沸点: 100 ºC (实验值)
• 闪点: >110 ºC (实验值)
• 水溶性: 易溶

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H290-H315-H317-H318
• 防护标签: P234-P261-P264-P272-P280-P302+P352-P305+P351+P338+P310-P333+P313-P390-P406-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290
呼吸道致敏	Resp. Sens.	1	H334

• 危险品运输编号: UN 3261

发现和应用

乙醛酸一水合物是一种由乙醛酸和一分子水组成的化合物。乙醛酸本身是一种分子式为 C2H2O3 的小有机酸，含有一个甲酰基 (-CHO) 和一个羧基 (-COOH)，因此是一种 α-酮酸。它是一种无色结晶固体，其一水合物形式在化学合成中很常见。乙醛酸一水合物通常用作生产各种化学品的中间体，在药物、农用化学品和其他特种化学品的合成中发挥着重要作用。

乙醛酸的发现可以追溯到 19 世纪初。该化合物长期以来一直受到人们的关注，因为它能够参与重要的化学反应，例如醇醛缩合、环化反应，并可作为其他有机化合物的前体。后来，一水合乙醛酸被确认为该化合物的稳定形式，与无水形式相比，它更易于在实验室环境中处理和使用。

一水合乙醛酸在化学合成中有多种应用。其主要用途之一是作为生产 α-羟基酸的中间体，而 α-羟基酸是合成药物化合物的重要组成部分。这些 α-羟基酸用于制备各种生物活性分子，包括抗生素和抗炎剂。乙醛酸还参与制备用于生产香精和香料的化合物。

一水合乙醛酸的另一个重要应用是生产氨基酸。它通常用于通过与氨或胺的反应合成最简单的氨基酸甘氨酸。此外，乙醛酸还可用于合成其他有机分子，包括用于农用化学品的化合物。

在材料科学领域，人们已研究了乙醛酸衍生物在聚合反应中的潜在用途。乙醛酸一水合物及其衍生物可用作单体或交联剂，用于生产具有特定性质的聚合物。这种应用对于涂料、粘合剂和其他工业产品中先进材料的开发具有重要意义。

总之，乙醛酸一水合物是一种成熟的化合物，在化学合成中具有广泛的应用，特别是在氨基酸、药物和农用化学品的生产中。它是制备重要有机化合物的宝贵中间体，并且继续成为各种工业应用的研究对象。

参考文献

2024. Glyoxylic acid monohydrate promoted reductive addition of sodium sulfinates to pillar[4]arene[1]quinone. Org. Biomol. Chem., 23(5).
DOI: 10.1039/D4OB01908C

2018. Decarboxylative formylation of aryl halides with glyoxylic acid by merging organophotoredox with palladium catalysis. Org. Chem. Front., 5(11).
DOI: 10.1039/C8QO00253C

2014. Catalyst-free soft-template synthesis of ordered mesoporous carbon tailored using phloroglucinol/glyoxylic acid environmentally friendly precursors. Green Chem., 16(6).
DOI: 10.1039/C4GC00269E