盐酸表柔比星
[CAS# 56390-09-1]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 抗肿瘤药 >> 抗生素类抗肿瘤药
• 英文名: Epirubicin hydrochloride
• 别名: (8S-cis)-10-[(3-Amino-2,3,6-trideoxy-alpha-L-arabino-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-(hydroxyacetyl)-1-methoxynaphthacene-5,12-dione hydrochloride
• 产品名称: 盐酸表柔比星; 盐酸表阿霉素; (8S,10S)-10-[(3'-氨基-2',3',6'-三脱氧-alpha-L-阿拉伯吡喃糖基)-O-]-6,8,11-三羟基-8-羟乙酰基-1-甲氧基-7,8,9,10-四氢并四苯-5,12-二酮盐酸盐
• 分子式: C₂₇H₂₉NO₁₁^.HCl
• 分子量: 579.99
• CAS 登录号: 56390-09-1
• EC 号码: 260-145-2
• 分子行输入简码SMILES: C[C@H]1[C@@H]([C@H](C[C@@H](O1)O[C@H]2C[C@@](CC3=C2C(=C4C(=C3O)C(=O)C5=C(C4=O)C(=CC=C5)OC)O)(C(=O)CO)O)N)O.Cl

物理化学性质

• 溶解度: 57 mg/mL (dmso), <1 mg/mL (water), 57 mg/mL (乙醇) (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 Dander
• 危害标签: H302-H340-H350-H360
• 防护标签: P203-P264-P270-P280-P301+P317-P318-P330-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
生殖细胞致突变性	Muta.	1B	H340
生殖毒性	Repr.	1B	H360
致癌性	Carc.	1B	H350
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
致癌性	Carc.	2	H351
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
致癌性	Carc.	1A	H350
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
生殖毒性	Repr.	2	H361
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	1	H370
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
生殖毒性	Repr.	1B	H361
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	2	H371
生殖毒性	Repr.	1B	H360FD

发现和应用

盐酸表柔比星是一种蒽环类化疗药物，于 20 世纪 80 年代初作为阿霉素的衍生物开发而成。它由制药公司 Farmitalia Carlo Erba 的科学家发明，目的是在保持其抗癌功效的同时降低阿霉素的心脏毒性作用。表柔比星用于治疗多种癌症，最显著的是乳腺癌，它在辅助治疗和新辅助治疗中都发挥着重要作用。

盐酸表柔比星的化学结构与阿霉素非常相似，两者都是蒽环类药物。关键区别在于糖基羟基的结构修饰，从而改善了表柔比星的药代动力学。这一小变化增强了药物的疗效，降低了心脏毒性的风险，在某些情况下使其成为更有利的选择。表柔比星的作用原理是插入 DNA，抑制拓扑异构酶 II 的作用，阻止 DNA 正确复制和转录。该过程会破坏细胞分裂，导致细胞凋亡（细胞死亡），尤其是在快速分裂的癌细胞中。

盐酸表柔比星最常用于治疗乳腺癌。事实证明，它在治疗早期乳腺癌方面非常有效，尤其是作为联合化疗方案的一部分使用时。常用方案包括 FEC（5-氟尿嘧啶、表柔比星和环磷酰胺），多年来一直是乳腺癌的标准治疗方法。表柔比星还用于治疗其他癌症，如卵巢癌、小细胞肺癌和胃癌。其用途通常是作为联合疗法的一部分，旨在提高化疗的有效性并防止癌症复发。

与阿霉素相比，表柔比星的主要优势之一是其心脏毒性风险可能更低。众所周知，阿霉素会导致心脏损伤，尤其是大剂量或长期使用时。表柔比星的结构略有改变，影响心脏功能的可能性降低，但心脏毒性仍令人担忧。与所有蒽环类药物一样，接受表柔比星治疗的患者会受到密切监测，以发现心脏问题的迹象，并谨慎用药以尽量降低风险。

该药物还与其他治疗方法联合使用，包括放射疗法。研究表明，表柔比星可以增强放射治疗的有效性，这在某些临床环境中是有益的。它使肿瘤细胞对放射敏感的能力使其成为多模态癌症治疗中一个有吸引力的选择。

尽管表柔比星有其优点，但它也有潜在的副作用。常见的副作用包括恶心、呕吐、脱发和骨髓抑制，这会导致血细胞计数减少。这会增加感染、出血和贫血的风险，因此需要在治疗期间密切监测血细胞计数。然而，这些副作用通常可以通过支持性护理来控制，例如使用止吐药和刺激血细胞生成的药物。

研究仍在继续探索改善表柔比星输送和疗效的方法。正在开发该药物的脂质体制剂，以更有效地靶向肿瘤，同时降低全身毒性。通过将药物封装在脂质纳米颗粒中，这些制剂可以增加肿瘤组织中的药物浓度并减少对健康组织的暴露，从而减少副作用。

总之，盐酸表柔比星仍然是治疗乳腺癌和其他癌症的基石。它能够破坏癌细胞中的 DNA 复制，同时提供潜在的较低心脏毒性风险，使其成为化疗方案中有价值的选择。虽然它与常见的化疗副作用有关，但癌症治疗的整体益处继续使其成为重要的治疗工具。正在进行的配方和联合疗法研究可能会进一步增强其在肿瘤学中的临床应用。

参考文献

2024. Exploring Radioiodinated Anastrozole and Epirubicin as AKT1-Targeted Radiopharmaceuticals in Breast Cancer: In Silico Analysis and Potential Therapeutic Effect with Functional Nuclear Imagining Implications. Molecules (Basel, Switzerland), 29(17).
DOI: 10.3390/molecules29174203

1991. A prospective randomized trial comparing epirubicin monochemotherapy to two fluorouracil, cyclophosphamide, and epirubicin regimens differing in epirubicin dose in advanced breast cancer patients. The French Epirubicin Study Group. Journal of clinical oncology : official journal of the American Society of Clinical Oncology, 9(2).
DOI: 10.1200/jco.1991.9.2.305

1987. Metabolism of epidoxorubicin in animals: absence of glucuronidation. Cancer Chemotherapy and Pharmacology, 20(2).
DOI: 10.1007/bf00252968