2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸
[CAS# 5653-40-7]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 抗肿瘤药
• 英文名: 2-Amino-4,5-dimethoxybenzoic acid
• 别名: 4,5-Dimethoxyanthranilic acid
• 产品名称: 2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸
• 分子式: C₉H₁₁NO₄
• 分子量: 197.19
• CAS 登录号: 5653-40-7
• EC 号码: 227-095-3
• 分子行输入简码SMILES: COC1=C(C=C(C(=C1)C(=O)O)N)OC

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 155-158 ºc (分解)
• 折射率: 1.582, 计算值^*
• 沸点: 358.6±42.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 170.7±27.9 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸，又称藜芦酸，是一种芳香族氨基酸衍生物，因其在药物和有机合成中的潜在应用而备受关注。该化合物在苯环上具有两个甲氧基和一个氨基，这有助于其化学反应性和生物活性。

2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸的发现可以追溯到 20 世纪初，当时研究人员正在研究取代苯甲酸的性质。最初的研究集中于各种甲氧基取代苯甲酸及其衍生物的合成。合成方法通常涉及在苯环上引入甲氧基，然后添加氨基，从而形成所需的化合物。多年来，有机化学的进步改进了这些合成技术，从而提高了产品的产量和纯度。

2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸的一个显著应用是其作为药物合成中间体的作用。由于其功能基团，它可作为更复杂分子的构建块，特别是在开发针对各种生物途径的药物方面。其结构特征允许进一步修改，使其在药物化学中用途广泛。

在研究领域，2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸已显示出作为具有潜在生物活性的化合物的前景。研究表明，它具有抗氧化特性，这可能有助于其保护细胞免受氧化应激的作用。这种特性在氧化损伤是关键因素的疾病（如神经退行性疾病和心血管疾病）中尤其重要。

此外，这种化合物已被探索用于农用化学品的开发。研究表明，2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸的衍生物可能具有除草和杀菌特性，有助于提高作物产量和可持续性的农业实践。修改化合物的能力使化学家能够调整其生物活性，从而发现新的农用化学品。

2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸的合成通常采用甲基化和胺化等方法，从而有效地引入甲氧基和氨基。正在进行的研究旨在优化这些合成路线，以更环保的方式生产化合物，反映出人们对可持续化学的日益重视。

总之，2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸是一种重要的化合物，在制药和农业中有着广泛的应用。它的发现和随后的探索凸显了取代苯甲酸在化学合成和生物学研究中的重要性。对这种化合物的持续研究可能会带来新的治疗剂和可持续的农业解决方案。

参考文献

2022. Mild protocol for synthesis of BIX-01294 using 2-amino-4,5-dimethoxybenzoic acid. Russian Journal of General Chemistry, 92(12).
DOI: 10.1007/s11172-022-3678-9

2020. Quinazolinone derivatives from 2-amino-4,5-dimethoxybenzoic acid for antiamoebic activity. Parasitology Research, 119(8).
DOI: 10.1007/s00436-020-06710-7

2020. Quinoline/cinnamic acid hybrids as amyloid-beta aggregation inhibitors. Monatshefte für Chemie, 151(7).
DOI: 10.1007/s00706-020-02609-2