三乙酰氧基硼氢化钠
[CAS# 56553-60-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机金属盐
• 英文名: Sodium triacetoxyborohydride
• 别名: STAB
• 产品名称: 三乙酰氧基硼氢化钠
• 分子式: C₆H₁₀BNaO₆
• 分子量: 211.94
• CAS 登录号: 56553-60-7
• EC 号码: 435-580-8
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)O[BH-](OC(C)=O)OC(C)=O.[Na+]

物理化学性质

• 密度: 1.43 g/mL (实验值)
• 熔点: 116-120 ºc (分解) (实验值)
• 水溶性: 起反应

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H228-H261-H315-H318-H335
• 防护标签: P223-P210-P231+P232-P305+P351+P338-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
与水接触会释放易燃气体的物质或混合物	Water-react.	1	H260
生殖毒性	Repr.	1B	H360
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
易燃固体	Flam. Sol.	1	H228
自反应物质或混合物	Self-react.	E	H242
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
易燃固体	Flam. Sol.	2	H228
生殖毒性	Repr.	1B	H360FD
与水接触会释放易燃气体的物质或混合物	Water-react.	3	H261
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H336

• 危险品运输编号: UN 1409

发现和应用

三乙酰氧基硼氢化钠是一种化学化合物，分子式为 NaBH(OCOCH3)3。它是一种白色至灰白色的结晶固体，常用作有机合成中的温和还原剂。该化合物由一个与三个乙酰氧基团 (-OCOCH3) 结合的硼原子和一个氢离子 (H-) 组成，这使得它能够在温和条件下还原各种官能团。

三乙酰氧基硼氢化钠的发现可以追溯到硼氢化物化学的发展。三乙酰氧基硼氢化钠于 20 世纪 60 年代首次合成和表征，这是持续努力创造用于有机合成的选择性和温和还原剂的一部分。该化合物被开发为其他反应性更强的还原剂的替代品，例如硼氢化钠 (NaBH4) 和氢化铝锂 (LiAlH4)，这些还原剂通常对于某些敏感反应来说太强了。

三乙酰氧基硼氢化钠广泛用于有机化学中，用于选择性还原羰基化合物，包括醛和酮。与硼氢化钠相比，它的优势在于反应性更温和，适合还原更敏感的底物，如酯、内酯和亚胺。在许多情况下，三乙酰氧基硼氢化钠对其他官能团具有高选择性和低反应性，使其成为药物和精细化学品合成中复杂还原的理想选择。

三乙酰氧基硼氢化钠最常见的应用之一是还原α，β-不饱和羰基化合物，这些化合物通常难以被其他试剂还原。该化合物还用于选择性还原酯为醛或醇，而不会过度还原底物。这种选择性反应在复杂分子的合成中特别有价值，因为控制还原过程至关重要。

除了有机合成，三乙酰氧基硼氢化钠还用于各种合成应用，包括将硝基还原为胺和还原其他缺电子官能团。其作为还原剂的作用也延伸到聚合物化学，用于聚合物改性工艺。

总之，三乙酰氧基硼氢化钠是有机合成中一种成熟的还原剂，因其温和和选择性还原特性而备受推崇。它在药物、农用化学品和其他精细化学品的合成中起着至关重要的作用，可以精确控制各种官能团的还原。

参考文献

2002. Use of sodium triacetoxyborohydride in the synthesis of nitroxide biradicals. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, (24).
DOI: 10.1039/b208263b

2013. Synthesis and Crystal Structures of N,N'-Disubstituted Piperazines. Journal of Chemical Crystallography, 43(8).
DOI: 10.1007/s10870-012-0346-1

2002. Reactions of Sodium Borohydride in Acetic Acid: Reductive Amination of Carbonyl Compounds. Pharmaceutical Chemistry Journal, 36(1).
DOI: 10.1023/A:1005221508362