金霉素
[CAS# 57-62-5]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 抗生素类药物 >> 四环素类药
• 英文名: Chlorotetracycline
• 别名: 7-Chloro-4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-2-naphthacenecarboxamide
• 产品名称: 金霉素; 6-甲基-4-(二甲氨基)-3,6,10,12,12a-五羟基-1,11-二氧代-7-氯-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-八氢-2-并四苯甲酰胺
• 分子式: C₂₂H₂₃ClN₂O₈
• 分子量: 478.88
• CAS 登录号: 57-62-5
• EC 号码: 200-341-7
• 分子行输入简码SMILES: C[C@@]1([C@H]2C[C@H]3[C@@H](C(=O)C(=C([C@]3(C(=O)C2=C(C4=C(C=CC(=C41)Cl)O)O)O)O)C(=O)N)N(C)C)O

物理化学性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.745, 计算值^*
• 沸点: 821.1±65.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 450.4±34.3 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302
• 防护标签: P264-P270-P301+P317-P330-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

氯四环素是一种被归类为四环素类抗生素的化合物。它是四环素的衍生物，四环素是一种广泛使用的抗生素，最早发现于20世纪40年代。氯四环素的特征在于其核心结构的C-7位上存在一个氯原子。这种修饰使其有别于其他四环素，并影响其活性谱和药代动力学特性。

氯四环素的发现可以追溯到20世纪50年代初，当时它首次从金色链霉菌（Streptomyces aureofaciens）培养物中分离出来。该菌被认为是多种生物活性化合物的来源，包括具有广谱抗菌活性的四环素类化合物。氯四环素与其他四环素类化合物一样，因其对多种细菌感染的治疗功效而迅速成为重要的治疗药物。

金霉素通过与细菌核糖体结合，阻止氨基酸添加到不断增长的多肽链上，从而起到蛋白质合成抑制剂的作用。这种作用机制使其能够有效对抗多种革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌以及一些原生动物。其抗菌活性与其他四环素类药物相似，并已被用于治疗肺炎、尿路感染和呼吸道感染等感染。

除了抗菌特性外，金霉素在兽医学中的潜在用途也得到了研究。它已被用于治疗牲畜和家禽的各种细菌感染，这促进了其在农业领域的广泛应用。在其早期使用中，金霉素也被用作动物生长促进剂，但由于对抗生素耐药性及其对人类健康影响的担忧，这种做法已变得越来越有争议。

随着更先进抗生素的出现，金霉素在临床环境中的使用有所减少，这些抗生素通常疗效更佳，且不易产生耐药性。然而，金霉素仍然是抗生素耐药性研究中一种有价值的参考化合物，并将继续作为开发性能更佳的新型四环素衍生物的基础。

金霉素也已应用于实验室研究，尤其是在抑制蛋白质合成相关的研究中。它常用于微生物实验，以控制细菌生长并研究抗生素的作用机制。此外，它还被用于制备用于分子成像和药物递送的结合物，这进一步扩展了其作为抗生素的用途。

尽管出现了具有更广谱和更少副作用的新型抗生素，但金霉素仍然是抗生素发展史上的关键化合物，并仍在其有益特性的特定环境中继续使用。