咪唑-4,5-二羧酸
[CAS# 570-22-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 咪唑化合物
• 英文名: 4,5-Imidazoledicarboxylic acid
• 别名: Imidazole-4,5-dicarboxylic acid
• 产品名称: 咪唑-4,5-二羧酸; 4,5-咪唑二羧酸
• 分子式: C₅H₄N₂O₄
• 分子量: 156.10
• CAS 登录号: 570-22-9
• EC 号码: 209-327-5
• 分子行输入简码SMILES: C1=NC(=C(N1)C(=O)O)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.8±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.749 g/mL (实验值)
• 熔点: 280-285 ºc (分解) (实验值)
• 折射率: 1.683, 计算值^*
• 沸点: 631.1±40.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 335.5±27.3 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

4,5-咪唑二羧酸是一种含有咪唑环的有机化合物，在 4 和 5 位置连接有两个羧基。4,5-咪唑二羧酸的分子式为 C5H4N2O4，是一种属于咪唑家族的杂环化合物。咪唑衍生物（包括 4,5-咪唑二羧酸）因其多种化学反应性和潜在的生物活性而在化学、生物化学和材料科学的各个领域引起了广泛关注。

4,5-咪唑二羧酸的发现可以追溯到早期对咪唑衍生物的研究。咪唑本身最早是在 19 世纪合成的，从那时起，人们就开始研究大量取代的咪唑的性质和应用。在咪唑环的4和5位引入羧基赋予了4,5-咪唑二羧酸特殊的功能特性，使其在各个领域，特别是在生物活性化合物和材料的合成中具有重要价值。

4,5-咪唑二羧酸的关键应用之一是药物化学领域。咪唑衍生物以其生物活性而闻名，在特定位置添加羧基可以影响其与生物靶标的相互作用。含有咪唑环系统的化合物，例如4,5-咪唑二羧酸，因其作为涉及各种疾病（包括癌症和炎症）的酶和受体的抑制剂的能力而被研究。研究表明，咪唑衍生物可以作为支架结构，用于设计针对疾病机制中特定途径的新型治疗剂。

4,5-咪唑二羧酸在配位化合物的合成中也发挥着作用。羧基的存在使该化合物成为配位化学中的潜在配体，它可以与金属离子结合形成稳定的复合物。这些金属-配体相互作用在催化和材料科学中很重要，其中咪唑基配体通常用于设计有机反应催化剂或制备传感器或分子电子器件等功能材料。

在材料科学领域，4,5-咪唑二羧酸因其作为金属有机骨架 (MOF) 构建基石的潜力而被探索。MOF 是由与有机配体配位的金属离子或簇组成的多孔材料，它们被广泛用于各种应用，包括气体储存、催化和药物输送。4,5-咪唑二羧酸螯合金属离子并形成稳定骨架的能力使其成为开发具有定制特性的新型 MOF 材料的有希望的候选者。

参考文献

2023. Structure and Acid-Base Properties of 1-Propylimidazole-4,5-dicarboxylic Acid. Russian Journal of General Chemistry, 93(5).
DOI: 10.1134/s1070363223050079

2019. Synthesis of substituted imidazole-4,5-dicarboxylic acids. Russian Chemical Bulletin, 68(4).
DOI: 10.1007/s11172-019-2474-7

2021. Opportunities and Challenges in Biomedical Applications of Metal-Organic Frameworks. Journal of Inorganic and Organometallic Polymers and Materials, 31(11).
DOI: 10.1007/s10904-021-02118-7