O-甲基阿美帕文
[CAS# 5701-00-8]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 异喹啉类化合物
• 英文名: O-Methylarmepavine
• 别名: (1R)-6,7-dimethoxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• 产品名称: O-甲基阿美帕文
• 分子式: C₂₀H₂₅NO₃
• 分子量: 327.42
• CAS 登录号: 5701-00-8
• 分子行输入简码SMILES: CN1CCC2=CC(=C(C=C2[C@H]1CC3=CC=C(C=C3)OC)OC)OC

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 445.7±45.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 126.9±25.9 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.558 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

发现和应用

O-甲基阿美帕文是一种苄基四氢异喹啉生物碱，分子式为C₂₀H₂₅NO₃。它含有一个6,7-二甲氧基-1-(4-甲氧基苄基)-2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉骨架。这种天然化合物主要从番荔枝（Annona squamosa）和其他番荔枝科植物的枝条中分离得到。其结构中包含异喹啉环上的两个甲氧基取代基、一个甲基化的氮原子和一个4-甲氧基苄基部分，这些结构共同决定了其化学反应活性和生物活性。

O-甲基阿美帕文的发现源于旨在鉴定具有生物活性的苄基异喹啉生物碱的植物化学研究。采用酸碱分配和色谱分离等标准提取技术从植物材料中分离出该化合物。利用核磁共振（NMR）波谱和质谱（MS）对其结构进行解析，确定了取代基的构型和位置。

O-甲基阿美帕文具有显著的药理活性。研究发现，它能抑制H⁺/K⁺-ATP酶活性，提示其具有潜在的抗溃疡作用。此外，它对利什曼原虫的前鞭毛体和无鞭毛体均具有杀灭活性，并且在动物模型中能够调节免疫反应。其生物活性使其成为天然产物药理学领域值得进一步研究的候选化合物。

该化合物也可用作化学衍生化的重要中间体。其甲氧基和苄基侧链使其能够进行选择性转化，例如脱甲基化、进一步甲基化或取代反应，这些反应可用于生成具有不同生物活性的类似物。四氢异喹啉核心的立体化学对其生物活性至关重要，合成或分离方法旨在尽可能保持S构型。

O-甲基阿美帕文的处理和储存遵循生物碱的标准实验室操作规范。通常将其储存在阴凉干燥、避光的环境中以保持稳定性。提取和纯化需要谨慎操作有机溶剂、调节pH值并采用色谱技术，以获得用于生物学研究的高纯度样品。

由于其化学多样性和生物活性，O-甲基阿美帕文在植物化学、药物化学和药理学研究中一直备受关注。它被用作苄基异喹啉生物碱研究的参考化合物，并作为设计具有潜在治疗应用价值的衍生物的骨架。

参考文献

Sun L, Zhu H, Gan L, Mo J, Feng F, Zhou C (1992) Studies on the chemical constituents of Annona squamosa. Zhongguo Zhong Yao Za Zhi 17, 112-115. PMID: 1414383

Al?Ghazzawi AM, Al?Shalabi EM, Al?Tawaha AR (2019) Anti?cancer activity of a benzyl?isoquinoline alkaloid from Annona squamosa. BMC Chemistry 13, 13. DOI: 10.1186/s13065-019-0536-4