2-羟基-4,5-二甲氧基苯甲酸
[CAS# 5722-93-0]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 羧酸类
• 英文名: 2-Hydroxy-4,5-dimethoxybenzoic acid
• 别名: 4,5-Dimethoxysalicylic acid
• 产品名称: 2-羟基-4,5-二甲氧基苯甲酸
• 分子式: C₉H₁₀O₅
• 分子量: 198.17
• CAS 登录号: 5722-93-0
• 分子行输入简码SMILES: COC1=C(C=C(C(=C1)C(=O)O)O)OC

物理化学性质

• 溶解度: 微溶 (4 g/L) (25 ºc), 计算值^*
• 密度: 1.335±0.06 g/cm³ (20 ºc 760 torr), 计算值^*
• 熔点: 213-214 ºc (分解^**
• 折射率: 1.566, 计算值^*
• 沸点: 361.5±42.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 146.7±21.4 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2014 ACD/Labs)

^** Head, Frank S. H.; Journal of the Chemical Society 1931, P2432-3.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

2-羟基-4,5-二甲氧基苯甲酸是一种芳香族化合物，属于甲氧基取代的苯甲酸类。该化合物的特征是苯环 2 位有一个羟基 (-OH)，4 位和 5 位有两个甲氧基 (-OCH3)。2-羟基-4,5-二甲氧基苯甲酸中官能团的独特排列赋予了它特殊的化学和物理特性，使其成为药物化学、材料科学和有机合成等多个领域研究的有趣目标。

2-羟基-4,5-二甲氧基苯甲酸的发现可以追溯到对具有潜在生物活性的天然和合成化合物的持续探索。甲氧基取代的苯甲酸以其多种活性而闻名，包括抗炎、抗菌和抗氧化特性。羟基是许多生物活性分子中的常见结构，它使化合物具有形成氢键的能力，从而可能增强其与生物靶标的相互作用。同时，甲氧基有助于化合物的疏水性和稳定性。

2-羟基-4,5-二甲氧基苯甲酸的合成通常涉及用所需的甲氧基和羟基对苯甲酸衍生物进行官能化。一种常见的合成方法是使用硫酸二甲酯或碘甲烷作为甲基化剂对2-羟基苯甲酸进行甲基化，以在4位和5位引入甲氧基。这些基团的选择性引入对于化合物的结构至关重要，因为羟基和甲氧基的位置会显著影响化合物的反应性和生物活性。

2-羟基-4,5-二甲氧基苯甲酸在药物化合物的开发中具有潜在的应用。由于存在羟基和甲氧基，它是药物化学的候选物，可以探索其抗炎或抗氧化特性。羟基的存在允许通过氢键与蛋白质靶标相互作用，这可能会增强其在生物系统中的功效。此外，其甲氧基取代基可能有助于提高溶解度和稳定性，这是药物设计中理想的特性。

在材料科学中，2-羟基-4,5-二甲氧基苯甲酸可以作为合成更复杂分子的构建块进行探索。其独特的功能组为设计具有特定性能的新材料提供了机会，例如提高抗降解能力或增强与其他材料的相互作用。由于存在影响其电子性能的芳香环和功能组，该化合物还可以考虑用于有机电子或作为光电材料设计中的一种成分。

总之，2-羟基-4,5-二甲氧基苯甲酸是一种多功能化合物，在制药和材料科学领域都有多种潜在应用。芳香环上独特的功能基团组合使其成为进一步研究的宝贵目标，旨在利用其生物和材料特性。