7-羟基-4-三氟甲基香豆素
[CAS# 575-03-1]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡喃类化合物
• 英文名: 7-Hydroxy-4-(trifluoromethyl)coumarin
• 别名: 4-(Trifluoromethyl)umbelliferone
• 产品名称: 7-羟基-4-三氟甲基香豆素
• 分子式: C₁₀H₅F₃O₃
• 分子量: 230.14
• CAS 登录号: 575-03-1
• EC 号码: 624-706-9
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC2=C(C=C1O)OC(=O)C=C2C(F)(F)F

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 178 - 180 ºC (实验值)
• 沸点: 311.4±42.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 142.2±27.9 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.546 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07 Danger
• 危害标签: H300-H315-H319-H335-H336
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	2	H300
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H336

• 危险品运输编号: UN 2811

发现和应用

7-羟基-4-三氟甲基香豆素是一种氟化香豆素衍生物，分子式为C₁₀H₅F₃O₃。它属于4-取代香豆素类，其中4位连接一个三氟甲基，7位连接一个羟基。该化合物是在20世纪后期探索氟化香豆素化学和光物理性质的过程中开发的。三氟甲基的存在显著增强了4位的吸电子特性，从而影响了7位羟基的酸性，并改变了分子的整体反应性和荧光性质。

7-羟基-4-三氟甲基香豆素的主要应用是基于荧光的化学分析。该化合物具有强荧光，可通过化学相互作用、pH值或与金属离子的络合进行调控。这使得它成为一种在生化和环境研究中检测和定量各种分析物的宝贵探针。三氟甲基基团增强了其稳定性、荧光效率和光谱特性，同时也提高了光稳定性并降低了光漂白敏感性。

在有机合成中，7-羟基-4-(三氟甲基)香豆素被用作制备更复杂的氟化香豆素衍生物的基元。7位上的羟基可以参与酯化、醚化和缩合反应，而三氟甲基可以影响电子性质、区域选择性和反应性。这种多功能性使化学家能够设计出具有特定光学、化学或生物特性的衍生物，用于研究和工业应用。

在药物化学领域，7-羟基-4-(三氟甲基)香豆素等香豆素衍生物因其作为酶抑制剂、抗凝剂和治疗剂的潜力而被广泛研究。三氟甲基可以增强衍生物的生物利用度、代谢稳定性和亲脂性，而羟基基团则允许进一步进行化学修饰。虽然母体化合物主要用作中间体或荧光探针，但其衍生物在药物开发和生物学研究中也具有潜在的应用价值。

在材料科学领域，7-羟基-4-(三氟甲基)香豆素已被用于制备荧光材料、染料和光学传感器。三氟甲基的引入可以提高其化学和热稳定性，而羟基基团则可以使其与聚合物基质或表面共价连接。这些特性使得设计用于成像、传感和光子应用的功能材料成为可能。

7-羟基-4-(三氟甲基)香豆素的发现和持续应用凸显了其作为一种多功能氟化香豆素衍生物的重要性。它兼具强荧光性、化学稳定性和可功能化的羟基，使其成为分析化学、有机合成、药物研究和材料科学领域的宝贵工具。该化合物展现了选择性氟化如何增强香豆素类分子在科学和工业领域的性能和实用性。

参考文献

2019. BioTransformer: a comprehensive computational tool for small molecule metabolism prediction and metabolite identification. Journal of Cheminformatics, 11(1).
DOI: 10.1186/s13321-018-0324-5

1998. Determination of the CYP2B6 Component of 7-Ethoxy-4-Trifluoromethylcoumarin O-Deethylation Activity in Human Liver Microsomes. Methods in Molecular Biology, 107.
DOI: 10.1385/0-89603-519-0:117

1992. Synthesis of 4-trifluoromethyl-7-hydroxycoumarin derivatives. Structure of 3-cyano-4-trifluoromethyl-7-acetoxycoumarin. Bulletin of the Russian Academy of Sciences, Division of Chemical Science, 41(6).
DOI: 10.1007/bf00866588