2-氯-4-硝基咪唑
[CAS# 57531-37-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 咪唑化合物
• 英文名: 2-Chloro-4-nitroimidazole
• 别名: 2-Chloro-4-nitro-1H-imidazole
• 产品名称: 2-氯-4-硝基咪唑
• 分子式: C₃H₂ClN₃O₂
• 分子量: 147.52
• CAS 登录号: 57531-37-0
• EC 号码: 611-554-3
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(NC(=N1)Cl)[N+](=O)[O-]

物理化学性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 386.8±34.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 187.7±25.7 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.631 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

2-氯-4-硝基-1H-咪唑 (C₃H₂ClN₃O₂) 是一种卤代硝基咪唑化合物，其咪唑环的2位和4位分别连接着一个氯原子和硝基。它主要用作有机化学中的合成中间体，尤其是在制备抗结核药物（如德拉马尼）方面。其独特的化学结构，结合了吸电子的硝基和卤素取代基，使得杂环上不同位置的反应具有选择性，从而使其在后续化学转化中用途广泛。

4位上的硝基可以被还原为氨基，从而可以生成合成复杂药物所必需的衍生物。 2位上的氯原子有利于区域选择性取代反应，包括钯催化的交叉偶联反应，这些反应广泛应用于药物化学中，用于构建更复杂的分子骨架。2-氯-4-硝基咪唑还可以进行N-烷基化反应，为合成应用提供了更多官能化的可能性。

该化合物具有近乎平面的分子结构，在固态下，分子通过分子间氢键排列，形成二维网络。这种晶体结构对于其稳定性以及在合成过程中易于操作至关重要。

作为中间体，2-氯-4-硝基咪唑在制药工业中对于生产硝基咪唑类抗结核药物至关重要。其结构特征是这些药物生物活性的关键，尤其是在缺氧条件下，结核杆菌对标准疗法的敏感性降低。

处理2-氯-4-硝基咪唑需要采取适当的安全措施。它具有潜在刺激性，应储存在阴凉干燥处，操作时需佩戴适当的防护设备。其稳定性和反应活性使其成为学术和工业实验室中一种实用且广泛使用的化学中间体。

参考文献

Fun HK, Ng SW, Wong WT (2010) Crystal structure of 2?chloro?4?nitro?1H?imidazole. Acta Crystallographica Section E 66: o1828-o1829 DOI: 10.1107/S1600536810029913

Showalter HD, Awasthi D, Singh R, Et al. (2020) Recent progress in the discovery and development of 2?halo?4?nitroimidazoles as anti?tuberculosis agents. Molecules 25(18): 4137 DOI: 10.3390/molecules25184137

Thompson AM, O’Connor PD, Blaser A, et al. (2017) Structural?activity relationships of antitubercular nitroimidazoles: insights from authentic 3?nitro isomer of pretomanid. ACS Medicinal Chemistry Letters 8(8): 854-858 DOI: 10.1021/acsmedchemlett.7b00356