9-吖啶酮
[CAS# 578-95-0]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 酮类
• 英文名: 9-Acridone
• 别名: 9(10H)-Acridone; 9,10-Dihydro-9-oxoacridine
• 产品名称: 9-吖啶酮; 氮蒽酮; 茚酮
• 分子式: C₁₃H₉NO
• 分子量: 195.22
• CAS 登录号: 578-95-0 (790240-54-9)
• EC 号码: 209-434-7
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C3=CC=CC=C3N2

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 360-362 ºc (实验值)
• 折射率: 1.642, 计算值^*
• 沸点: 355.0±12.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 155.0±19.7 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

9-吖啶酮是一种具有稠合三环结构的杂环有机化合物，由吖啶核心和环 9 位上的羰基组成。9-吖啶酮的分子式为 C9H7NO，属于吖啶酮衍生物类。9-吖啶酮以其独特的黄色结晶外观而闻名，在材料科学、生物化学和功能染料开发等各种化学领域都备受关注。

9-吖啶酮的发现可以追溯到 20 世纪初，当时吖啶本身被合成。吖啶是一种含氮芳香族化合物，于 19 世纪中期首次被发现。多年来，研究人员探索了各种吖啶衍生物，9-吖啶酮因其独特性质而备受关注。在 9 位加入羰基可增强其化学反应性并拓宽其潜在应用。

9-吖啶酮的主要应用之一是荧光领域。该化合物以其荧光特性而闻名，可用于设计用于生物和化学分析的荧光探针。它已被用作涉及 DNA 的研究中的荧光标记，以及用于检测特定生物分子的分析。9-吖啶酮的荧光特性使其在分子诊断和生物成像中具有重要价值，其中高灵敏度和特异性至关重要。

9-吖啶酮还在有机电子器件中发挥重要作用，特别是在有机发光二极管 (OLED) 和有机太阳能电池的开发中。该化合物能够有效吸收和发射光，使其成为有机半导体的合适候选材料。研究人员已经探索了各种吖啶酮衍生物，包括 9-吖啶酮，以期提高 OLED 设备的性能和效率，而 OLED 设备广泛用于显示技术和照明应用。此外，该化合物的光电特性促使人们研究其在太阳能收集方面的潜在用途，它可以作为有机光伏电池中的吸光材料。

除了电子应用外，9-吖啶酮还因其作为抗癌剂的潜力而受到研究。9-吖啶酮的一些衍生物已显示出对各种癌细胞系的细胞毒性活性，使其成为药物发现的活跃研究领域。这些化合物被认为会干扰 DNA 复制或细胞分裂，从而抑制肿瘤细胞的生长。正在进行的研究旨在优化 9-吖啶酮衍生物的结构，以提高其治疗效果并最大限度地减少潜在的副作用。

9-吖啶酮还被发现可用作其他化合物合成的前体，特别是在合成吖啶酮基染料中。这些染料在纺织工业中用于着色材料，并可用于制备油墨、油漆和涂料的着色剂。

参考文献

2023. Perspective on acridine: a versatile heterocyclic biologically imperative framework. Journal of the Iranian Chemical Society, 20(7).
DOI: 10.1007/s13738-023-02840-8

2023. Synthesis and antibacterial evaluation of alkaloid-like phenylfuroacridones. Russian Chemical Bulletin, 72(8).
DOI: 10.1007/s11172-023-3985-9

2024. Recent Advances in the Synthesis and Optical Applications of Acridine-based Hybrid Fluorescent Dyes. Journal of Fluorescence, 34(5).
DOI: 10.1007/s10895-024-04001-3