(+)-5-反式-氯前列醇
[CAS# 57968-81-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 英文名: (+)-5-trans-Cloprostenol
• 别名: [1R-[1alpha(E),2beta(1E,3R*),3alpha,5alpha]]-7-[2-[4-(3-Chlorophenoxy)-3-hydroxy-1-butenyl]-3,5-dihydroxycyclopentyl]-5-Heptenoic acid
• 产品名称: (+)-5-反式-氯前列醇
• 分子式: C₂₂H₂₉ClO₆
• 分子量: 424.91
• CAS 登录号: 57968-81-7
• EC 号码: 832-856-3
• 分子行输入简码SMILES: C1[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H]1O)/C=C/[C@H](COC2=CC(=CC=C2)Cl)O)C/C=C/CCCC(=O)O)O

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 628.0±55.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 333.6±31.5 ºc (计算值)^*
• 溶解度: 几乎不溶 (0.032 g/L) (25 ºc), 计算值
• 折射率: 1.623 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302
• 防护标签: P264-P270-P301+P317-P330-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

(+)-5-反式-氯前列醇是氯前列醇的立体异构体衍生物，氯前列醇是前列腺素F2α (PGF2α) 的合成类似物。其分子式为C22H29ClO6，分子量约为424.9。该化合物保留了前列腺素F类似物特有的环戊烷核心结构和庚烯酸侧链，但其ω侧链的5位双键为反式构型。“(+)”表示其旋光性，对应于特定的对映异构体。

氯前列醇及其立体异构体主要作为FP前列腺素受体的激动剂发挥作用。激活这些受体可诱导黄体溶解，促进子宫收缩，并调节家畜的发情。 (+)-5-反式异构体的生物活性显著低于5-顺式异构体，后者是主要的治疗活性形式。在动物模型中，据报道，反式异构体在生殖应用（例如诱导发情和终止妊娠）方面的效力比顺式异构体低数倍。

(+)-5-反式-氯前列醇是氯前列醇制备过程中产生的少量立体异构体产物。环戊基环上双键和羟基取代基的精确立体化学构型会影响受体结合和药理活性。3-氯苯氧基和羟基的存在确保了其对FP受体的选择性，同时提高了其相对于游离前列腺素的化学稳定性。

(+)-5-反式-氯前列醇的应用主要限于研究、分析表征和立体化学研究。与顺式异构体不同，由于其效力降低，(+)-5-反式-氯前列醇尚未获得独立的监管批准，也未在兽医学领域用于临床。然而，对其进行鉴定和表征对于质量控制以及理解前列腺素类似物的立体化学-活性关系至关重要。

总而言之，(+)-5-反式-氯前列醇是氯前列醇的一种立体异构体，具有明确的光学和几何性质，生物活性降低，其价值主要体现在研究和分析领域，而非直接用于治疗。

参考文献

Sharif NA, Kelly CR, Crider JY (2002) Agonist activity of prostaglandin analogs at the cloned human ciliary body FP prostaglandin receptor. Journal of Ocular Pharmacology and Therapeutics 18 313-324 DOI: 10.1089/10807680260218489

Woodward DF, Krauss AH, Chen J, Liang Y (2008) Pharmacological characterization of prostaglandin analogs used in glaucoma therapy: prostamide-related activity of bimatoprost. Journal of Ocular Pharmacology and Therapeutics 24 475-482 DOI: 10.1124/jpet.102.047837