(1-溴乙基)苯
[CAS# 585-71-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 烃类卤化物
• 英文名: (1-Bromoethyl)benzene
• 别名: alpha-Methylbenzyl bromide
• 产品名称: (1-溴乙基)苯; alpha-溴乙基苯
• 分子式: C₈H₉Br
• 分子量: 185.06
• CAS 登录号: 585-71-7
• EC 号码: 209-560-2
• 分子行输入简码SMILES: CC(C1=CC=CC=C1)Br

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.356 g/mL (实验值)
• 熔点: -65 ºC (实验值)
• 沸点: 203.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*, 227.5 ºC (实验值)
• 闪点: 81.7 ºC (计算值)^*, 81 ºC (实验值)
• 折射率: 1.552 (计算值)^*, 1.56 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
易燃液体	Flam. Liq.	4	H227
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

1-溴乙苯是一种有机化合物，由一个苯环 (C6H5) 通过一个溴原子 (Br) 连接到一个乙基 (C2H5) 上组成。它被归类为烷基卤化物，化学式为 C8H9Br。该化合物广泛用于有机合成，可用作各种化学品生产的中间体，并可作为多种反应的试剂。

1-溴乙苯是通过乙苯与溴化剂（例如 N-溴琥珀酰亚胺 (NBS) 或单质溴 (Br2)）发生亲电取代反应而合成的。在该反应中，溴原子取代乙苯乙基上的氢原子，形成溴乙基衍生物。该反应通常在合适的溶剂存在下进行，并在受控条件下进行，以确保所需的取代反应发生。

1-溴乙苯的主要用途是作为其他有机化合物合成中的多功能中间体。它可用于通过亲核取代或偶联反应等反应制备各种芳香族化合物。例如，它可用于合成取代苯乙烯，其中乙基被其他官能团取代。此外，它还用于生产各种医药和农用化学品，其亲电取代反应的特性使其成为形成更复杂结构的重要基础原料。

在实验室中，1-溴乙苯常被用作合成各种有机中间体的起始原料。它可以参与一系列反应，包括生成格氏试剂，这是一种用于合成各种化合物的高活性物质。此外，1-溴乙苯中的溴原子使其成为亲核取代反应的极佳候选物，在反应中，溴原子会被其他亲核试剂取代，例如羟基、胺基或醇盐基团，具体取决于所用条件。

此外，1-溴乙苯还可用于生产聚合物和共聚物。它可用作苯乙烯基聚合物合成的共聚单体，而苯乙烯基聚合物广泛用于塑料和其他材料的制造。在这些应用中，该化合物可以改变所得聚合物的性质，例如其柔韧性、强度或耐化学性。

1-溴乙苯还可用作研究和工业环境中各种化学工艺的试剂。例如，它可用于将功能基团引入有机分子的反应，从而设计和合成具有特定性质的新化合物。这种在合成应用中的多功能性是1-溴乙苯在化学工业中备受重视的原因之一。

尽管1-溴乙苯用途广泛，但应小心处理，因为它是一种卤代有机化合物，可能对健康和环境构成风险。长期接触该化合物会导致皮肤、眼睛和呼吸系统刺激。在实验室环境中，应使用适当的防护设备，例如手套、护目镜和充足的通风，以最大程度地减少接触。此外，其处置必须符合环境法规，以防止污染。

总而言之，1-溴乙苯是一种有用的有机化合物，广泛应用于合成化学，用于制备各种其他化学品。它作为有机合成中间体的作用、其进行亲核取代反应的能力以及在聚合物生产中的应用，使其成为化学工业中一种宝贵的工具。然而，与许多卤代化合物一样，必须小心处理，以避免潜在的健康和环境危害。

参考文献

1987. Asymmetric halogenation and hydrohalogenation of styrene in crystalline cyclodextrin complexes. Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry, 5(4).
DOI: 10.1007/bf00664102

2019. Photochemical Organocatalytic Borylation of Alkyl Halides and Sulfonates. Synfacts, 15(09).
DOI: 10.1055/s-0039-1690453

2023. A general copper-catalysed enantioconvergent radical Michaelis朆ecker-type C(sp3)朠 cross-coupling. Nature Synthesis, 2(4).
DOI: 10.1038/s44160-023-00252-3