4-溴苯甲酸
[CAS# 586-76-5]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳香酸
• 英文名: 4-Bromobenzoic acid
• 产品名称: 4-溴苯甲酸; 对溴苯甲酸
• 分子式: C₇H₅BrO₂
• 分子量: 201.02
• CAS 登录号: 586-76-5
• EC 号码: 209-581-7
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1C(=O)O)Br

物理化学性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.894 g/mL (实验值)
• 熔点: 252-254 ºC (实验值)
• 折射率: 1.608, 计算值^*
• 沸点: 299.8±23.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 135.1±22.6 ºC, 计算值^*
• 水溶性: 溶于热水

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07;GHS09 Danger
• 危害标签: H302-H311-H315-H319-H331-H332-H335-H400
• 防护标签: P261-P262-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P316-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P361+P364-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

4-溴苯甲酸是一种属于苯甲酸类的有机化合物，其特征是羧基（-COOH）连接到苯环上，溴原子位于羧基的对位（4）。它被广泛用作各种化合物合成的中间体。

该化合物于19世纪首次合成并表征，此后对其性质和反应性进行了深入研究。它的发现引发了人们对卤代芳香族化合物的广泛兴趣，卤代芳香族化合物因其独特的化学反应性，尤其是在亲电取代反应中，一直受到广泛研究。

4-溴苯甲酸主要用于制备其他化学品。它是合成药物、农用化学品和材料的关键中间体。苯环对位的溴原子对分子的反应性和稳定性起着至关重要的作用，使其能够参与各种化学反应，包括亲核取代、亲电芳香取代和交叉偶联反应。

4-溴苯甲酸的一个重要应用是制备液晶材料。它被用作合成芳香酯和其他用于液晶显示器 (LCD) 的化合物的前体。这些材料对于生产现代电子设备（例如平板电视和电脑显示器）至关重要。

除了在材料科学中的应用外，4-溴苯甲酸还用于药物合成。它可用于生产各种生物活性化合物，包括抗生素、抗炎药和其他治疗分子。溴原子的存在增强了分子进行特定化学转化的能力，使其成为药物发现和开发的宝贵基石。

此外，4-溴苯甲酸还用于合成芳香族聚合物，包括聚酰胺和聚酯。这些聚合物可用于涂料、粘合剂和工程塑料。该化合物参与聚合反应的能力使其成为高性能材料生产的重要组成部分。

4-溴苯甲酸也用于研究领域，尤其是在化学反应研究和新合成方法的开发中。其成熟的反应模式以及羧基和溴官能团的存在使其成为研究亲电芳香取代反应、亲核芳香取代反应和其他类型有机转化反应的理想模型化合物。

总而言之，4-溴苯甲酸是一种用途广泛且应用广泛的化学中间体，广泛应用于制药、材料科学和聚合物化学等各个领域。其成熟的反应性和在复杂分子和材料合成中的实用性为其应用提供了支持。该化合物在学术研究和工业应用中都继续发挥着重要作用。