5-氯-2-戊酮
[CAS# 5891-21-4]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 脂肪酮（含烯醇）
• 英文名: 5-Chloro-2-pentanone
• 别名: 5-Chloropentan-2-one; Methyl 3-chloropropyl ketone
• 产品名称: 5-氯-2-戊酮
• 分子式: C₅H₉ClO
• 分子量: 120.58
• CAS 登录号: 5891-21-4
• EC 号码: 227-565-8
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)CCCCl

物理化学性质

• 密度: 1.053
• 沸点: 172-175 ºc
• 折射率: 1.437-1.446
• 闪点: 35 ºc

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07 Warning
• 危害标签: H226-H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

• 危险品运输编号: UN 1224

发现和应用

5-氯-2-戊酮是一种用途广泛的化合物，具有氯酮结构，已应用于各个领域，特别是有机合成。该化合物具有五碳链，第二个位置连接一个氯原子，第五个位置连接一个酮官能团。5-氯-2-戊酮的合成和发现源于对卤代酮的广泛探索，卤代酮因其反应性而成为有机化学中有价值的中间体。

5-氯-2-戊酮的发现是 20 世纪中期氯酮开发的一部分，当时化学家们正在积极研究卤代有机化合物在各种化学反应中的潜力。将氯原子引入酮分子提供了新的反应性维度，从而可以创建各种衍生物。卤代酮，如 5-氯-2-戊酮，因其能够进行亲核取代反应并在不同的化学过程中充当亲电试剂而成为有机合成中的重要试剂。

5-氯-2-戊酮主要用作有机合成中的中间体，它是更复杂化学结构的构建块。它的反应性很大程度上是由于氯原子和酮基的存在，氯原子易受亲核攻击，而酮基可以参与一系列反应，如醇醛缩合和还原。这种双重功能使 5-氯-2-戊酮成为制备药物、农用化学品和精细化学品的有用试剂。

在制药行业，5-氯-2-戊酮已被用作合成生物活性化合物的前体。它能够通过亲核取代形成碳-碳键，这使它成为开发复杂药物分子的关键中间体。此外，其氯酮结构可以进行修改以引入不同的功能组，从而进一步增强其在药物化学中的多功能性。

在农用化学应用中，5-氯-2-戊酮已用于合成除草剂和杀虫剂。其化学性质使其可以作为生产可抑制有害植物或害虫生长的化合物的起始材料。通过取代反应修改其结构的能力使得能够创建具有目标生物活性的特定分子，使其在农产品开发中具有价值。

5-氯-2-戊酮的反应性也被用于制备各种功能化有机分子。它可以与亲核试剂（例如胺、醇或硫醇）发生取代反应以形成相应的衍生物。这些反应可用于合成杂环化合物，这在制药和材料科学领域都很重要。

尽管 5-氯-2-戊酮用途广泛，但由于其反应性和潜在危害，必须小心处理。与许多卤化化合物一样，它对皮肤、眼睛和呼吸系统有腐蚀性和刺激性。使用这种化合物时，必须采取适当的安全预防措施，例如使用个人防护设备和适当的通风。

总体而言，5-氯-2-戊酮是一种有价值的化学中间体，在有机合成中具有多种应用。它的反应性使其成为药物、农用化学品和其他精细化学品开发的关键成分。该化合物的氯酮结构使其可用于广泛的反应，巩固了其作为现代有机化学中重要试剂的地位。

参考文献

2020. Methods of Synthesis of Remdesivir, Favipiravir, Hydroxychloroquine, and Chloroquine: Four Small Molecules Repurposed for Clinical Trials during the Covid-19 Pandemic. Synthesis.
DOI: 10.1055/s-0040-1707386

2018. Synthesis of 1-Aza-6,7-dehydrotropanes via Copper(I)-Catalyzed Coupling of 5-Chloropentan-2-one with Hydrazines and Terminal Alkynes. Synlett.
DOI: 10.1055/s-0037-1611041

2016. From a Pyridylhydrazine and a γ-Halo Ketone (Grandberg Synthesis). Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-110-00728