4-氯-3-甲酚
[CAS# 59-50-7]

基本信息

• 产品分类: 天然产物 >> 酚类天然产物
• 英文名: 4-Chloro-3-methylphenol
• 别名: 6-Chloro-3-hydroxytoluene; 2-Chloro-5-hydroxytoluene; 3-Methyl-4-chlorophenol; p-Chloro-m-cresol; 4-Chloro-m-cresol
• 产品名称: 4-氯-3-甲酚; 对氯间甲酚
• 分子式: C₇H₇ClO
• 分子量: 142.58
• CAS 登录号: 59-50-7
• EC 号码: 200-431-6
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(C=CC(=C1)O)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.37 g/mL (实验值)
• 熔点: 63 - 65 ºC (实验值)
• 沸点: 235.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*, 235 ºC (实验值)
• 闪点: 93.4±21.8 ºC (计算值)^*, 118 ºC (实验值)
• 溶解度: dmso: 30mg/mL, water: 4 g/L (20 ºC) (实验值)
• 折射率: 1.566 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07;GHS09 Danger
• 危害标签: H302-H312-H314-H317-H318-H335-H400-H412
• 防护标签: P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P273-P280-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P319-P321-P330-P333+P317-P362+P364-P363-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1	H314
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410

• 危险品运输编号: UN 2669;UN 3077

SDS

    危险化学品

发现和应用

4-氯-3-甲基苯酚，又称氯甲酚，是一种芳香族有机化合物，属于氯化苯酚类。其特征是苯酚环在4位被氯原子取代，在3位被甲基取代。该化合物自20世纪初就已为人所知并受到广泛研究，尤其因其抗菌和防腐特性。

氯甲酚及其相关氯化苯酚的发现源于人们致力于开发有效的防腐剂和消毒剂。这些化合物被发现对多种细菌和真菌具有强大的抗菌活性，因此在医疗保健和工业领域得到了广泛的应用。

4-氯-3-甲基苯酚主要用作药品、化妆品和个人护理产品中的防腐剂和抗菌剂。其抑制微生物生长的特性有助于延长产品的保质期并降低使用过程中的污染风险。它常用于乳膏、软膏、洗剂和溶液等外用制剂中，有助于保持产品的无菌性和安全性。

在药物制剂中，氯甲酚用作多剂量瓶装、疫苗和其他肠外给药产品的防腐剂。它在水性和水醇体系中的有效性使其适用于多种剂型。该化合物在通常使用的浓度下也表现出低毒性，这支持了其在药品中的安全使用。

4-氯-3-甲基苯酚在洗发水、洁肤水、除臭剂和消毒湿巾等产品中的应用，为化妆品和个人护理行业带来了益处。它的抗菌特性可防止产品变质和污染，从而提高产品稳定性和消费者安全。此外，它与许多其他化妆品成分的相容性增强了其作为防腐剂的多功能性。

从化学角度来看，4-氯-3-甲基苯酚在正常储存条件下稳定，但在极端pH值或温度下可能会降解。它在水中溶解度适中，在有机溶剂中溶解度更高，这会影响其配方和应用。苯酚环上氯原子和甲基的存在会调节其抗菌效力和理化性质。

毒理学研究表明，氯甲酚在用于防腐的浓度下通常耐受性良好。它急性毒性低，对大多数使用者而言并非显著刺激物或致敏物。监管机构已批准其在规定限度内使用，以确保产品安全。

除了防腐功能外，4-氯-3-甲基苯酚还被用于皮肤和黏膜消毒配方。其抗菌功效有助于降低小伤口、手术部位和皮肤病的感染风险。

总而言之，4-氯-3-甲基苯酚是一种氯化苯酚化合物，因其抗菌活性而被发现，并被开发用作防腐剂和抗菌剂。它的应用范围涵盖药品、化妆品和个人护理产品，能够在保持安全性和稳定性的同时，提供有效的微生物控制。该化合物的化学和生物特性确保其在旨在维护产品完整性和保护用户的配方中持续发挥作用。

参考文献

2010. In Vitro Dermal Penetration of 4-Chloro-3-Methylphenol from Commercial Metal Working Fluid and Aqueous Vehicles. Journal of Toxicology and Environmental Health, Part A
DOI: 10.1080/15287394.2010.497444

2010. Determination of Phenolic Disinfectants in Consumer Products by Capillary Electrophoresis with Amperometric Detection. Journal of Chromatographic Science
DOI: 10.1093/chromsci/48.7.584

1993. The Effect of Phenol on the Electrolyte Flocculation of Certain Polymeric Dispersions to Thixotropic Gels. Pharmaceutical Research
DOI: 10.1023/a:1018930709603