左旋多巴
[CAS# 59-92-7]

基本信息

• 产品分类: 无机化工 >> 无机盐 >> 金属卤化物及卤酸盐 >> 金属氯化物及盐
• 英文名: Levodopa
• 别名: 3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-L-alanine; L-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)alanine; L-DOPA
• 产品名称: 左旋多巴; 3-羟基-L-酪氨酸
• 蛋白质序列: X
• 分子式: C₉H₁₁NO₄
• 分子量: 197.19
• CAS 登录号: 59-92-7
• EC 号码: 200-445-2
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C=C1C[C@@H](C(=O)O)N)O)O

物理化学性质

• 溶解度: 溶解 5 mm (water)
• 熔点: 295 ºc
• 比旋光度: -11.7 º (c=5.3, 1n hcl)

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08;GHS09 Danger
• 危害标签: H302-H315-H319-H335-H361d-H372-H411-H412
• 防护标签: P203-P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P318-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
生殖毒性	Repr.	2	H361
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	1	H372
生殖毒性	Repr.	2	H361d
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	2	H371
生殖毒性	Lact.	-	H362
呼吸道致敏	Resp. Sens.	1	H334
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
急性毒性	Acute Tox.	3	H302
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H411
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
生殖毒性	Repr.	1B	H360
生殖毒性	Repr.	2	H360

发现和应用

左旋多巴，也称为 L-DOPA，是多巴胺的天然化学前体，多巴胺是大脑中必不可少的神经递质。它的发现可以追溯到 20 世纪初，当时它首次从蚕豆植物 *Vicia faba* 的种子中分离出来。1913 年，波兰生物化学家 Casimir Funk 首次合成左旋多巴，但直到很久以后才意识到其潜在的治疗应用。在 20 世纪 60 年代，由于神经学家 George Cotzias 和 Oleh Hornykiewicz 的开创性工作，左旋多巴作为帕金森病的治疗方法引起了人们的关注。他们证明，服用左旋多巴可以补充大脑的多巴胺水平，为帕金森病患者提供显著的症状缓解。

左旋多巴一旦穿过血脑屏障，就会被芳香族 L-氨基酸脱羧酶 (AAAD) 转化为多巴胺。多巴胺本身无法跨越这一障碍，因此左旋多巴成为增加大脑多巴胺浓度的必需前体药物。这一机制的发现彻底改变了帕金森病的治疗，帕金森病是一种以多巴胺产生神经元的损失为特征的神经退行性疾病。帕金森病患者通常会出现震颤、僵硬和运动迟缓等症状，左旋多巴疗法可以缓解这些症状，使其成为治疗的黄金标准。左旋多巴通常与卡比多巴联合使用，卡比多巴是一种外周脱羧酶抑制剂，可防止左旋多巴在脑外过早转化为多巴胺，从而提高其疗效并减少恶心和心血管并发症等副作用。

除了帕金森病之外，左旋多巴还被用于治疗其他运动障碍，包括不安腿综合征 (RLS) 和肌张力障碍。其恢复多巴胺水平的能力也有利于控制这些疾病的症状。此外，左旋多巴已在某些神经精神疾病的背景下进行了研究，尽管其主要治疗用途仍然是帕金森病的治疗。

除了医疗应用外，左旋多巴作为儿茶酚胺生物合成的前体的作用使其成为神经生物学研究中的宝贵工具。它已用于研究多巴胺通路和对健康和疾病中神经递质系统的更广泛理解。左旋多巴的研究对理解神经退行性疾病和开发针对多巴胺信号传导的新治疗方法做出了重大贡献。

左旋多巴疗法的局限性也一直是研究的重点，特别是关于其长期使用。长期服用可导致运动并发症，如运动障碍（不自主运动）和药物疗效波动，称为“开关”现象。尽管存在这些挑战，左旋多巴仍然是帕金森治疗的基石，并且人们仍在努力优化其使用，包括探索替代配方，如控释版本和联合疗法，以改善患者的治疗效果。

参考文献

1979. Behavioral study on the interactions between trazodone and L-dopa. Pharmacological Research Communications, 11(3).
DOI: 10.1016/s0031-6989(79)80088-0

1979. Levodopa and dopamine analogs: melanin precursors as antitumor agents in experimental human and murine leukemia. Cancer Treatment Reports, 63(6).
URL: 466656

1979. Pharmacokinetics of bromocriptine during continuous oral treatment of Parkinson's disease. European Journal of Clinical Pharmacology, 15(4).
DOI: 10.1007/bf00618517