3-甲氧基苯甲醛
[CAS# 591-31-1]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳香醛（含缩醛、半缩醛）
• 英文名: 3-Methoxybenzaldehyde
• 别名: m-Anisaldehyde
• 产品名称: 3-甲氧基苯甲醛
• 分子式: C₈H₈O₂
• 分子量: 136.15
• CAS 登录号: 591-31-1
• EC 号码: 209-712-8
• 分子行输入简码SMILES: COC1=CC=CC(=C1)C=O

物理化学性质

• 密度: 1.119
• 沸点: 143 ºC (50 mmHg)
• 折射率: 1.55-1.554
• 闪点: 110 ºC
• 水溶性: 不溶

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

3-甲氧基苯甲醛是一种在芳环上连接有甲氧基的苯甲醛衍生物，是有机化学中的重要化合物。其独特的结构，特征是甲氧基（-OCH₃）连接到苯甲醛环的 3 位，可用于多种化学反应和多个领域的应用。

3-甲氧基苯甲醛的发现可以追溯到 20 世纪初，当时研究人员探索了取代苯甲醛的反应性和应用。甲氧基以其电子给体特性而闻名，它显著影响着苯甲醛环的化学行为。这种电子给体效应增强了醛基的反应性，使 3-甲氧基苯甲醛成为有机合成中有价值的中间体。

在合成有机化学中，3-甲氧基苯甲醛是各种化学转化的前体。其醛基具有高反应性，参与缩合反应，例如形成席夫碱和亚胺。由于甲氧基具有电子供体性质，它通过稳定过程中形成的中间体来促进这些反应。这使得 3-甲氧基苯甲醛成为复杂有机分子合成中必不可少的组成部分。

3-甲氧基苯甲醛的一个显著应用是生产药物。它用于合成各种生物活性化合物，包括抗炎药、抗癌药和抗抑郁药。甲氧基对苯甲醛环电子密度的影响可以改变最终化合物的药理特性，使 3-甲氧基苯甲醛成为药物开发中的关键中间体。

除了制药应用外，3-甲氧基苯甲醛还用于合成香精和香料化合物。它的芳香特征是甜美和略带花香的气味，使其适合用于香水和调味品行业。该化合物能够形成具有不同感官特性的各种衍生物，扩大了其在创造各种香味和风味特征方面的实用性。

3-甲氧基苯甲醛在材料科学中也有应用。它被用作合成具有特定性质的有机材料（例如染料和聚合物）的起始材料。该化合物的反应性允许将甲氧基引入各种聚合物主链中，从而影响材料的溶解性、颜色和稳定性等性质。

总体而言，3-甲氧基苯甲醛是一种用途广泛的化合物，在有机合成、制药、香精香料行业和材料科学中有着广泛的应用。其独特的结构和反应性使其成为创造各种化学产品和材料的宝贵中间体。

参考文献

1948. Structure Determination and Synthesis of a Plant Growth Inhibitor, 3-Acetyl-6-methoxybenzaldehyde, Found in the Leaves of Encelia Farinosa. Journal of the American Chemical Society, 70(3).
DOI: 10.1021/ja01183a114

2024. Recent advances in the synthesis of dihydropyrimidinones via biginelli reaction. Journal of the Iranian Chemical Society, 21(10).
DOI: 10.1007/s13738-024-03100-z

2024. Synthesis of Hantzsch poly-substituted pyridines containing adamantyl moiety. Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly, 155(2).
DOI: 10.1007/s00706-023-03164-2