三甲基膦酰基乙酸酯
[CAS# 5927-18-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 英文名: Trimethyl phosphonoacetate
• 别名: (Dimethoxyphosphinyl)-acetic acid methyl ester; Methyl (dimethoxyphosphoryl)acetate
• 产品名称: 三甲基膦酰基乙酸酯
• 分子式: C₅H₁₁O₅P
• 分子量: 182.11
• CAS 登录号: 5927-18-4
• EC 号码: 227-663-0
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)CP(=O)(OC)OC

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.263 g/mL (实验值)
• 折射率: 1.408, 计算值^*, 1.437 (实验值)
• 沸点: 311.0±0.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*, 265-268 ºc (实验值)
• 闪点: 109.7±42.9 ºc, 计算值^*, 110 ºc (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

三甲基膦乙酸酯是一种著名的有机磷化合物，在有机合成中起着重要作用，特别是在生物活性分子和其他复杂有机结构的制备中。这种化合物的特点是膦酸酯基团与乙酸酯部分相连，最早是在 20 世纪中叶合成的，当时化学家们正在寻求用于有机合成的多功能中间体。自发现以来，三甲基膦乙酸酯因其独特的反应性和磷原子影响有机分子性质的能力而成为化学工业中一种非常宝贵的试剂。

三甲基膦乙酸酯最突出的应用之一是合成膦酸酯和磷酰胺，它们是药物化学中必不可少的化合物类别。它作为磷酸化剂的能力有助于将磷掺入有机骨架中，从而增强所得分子的生物活性。这在药物开发中尤其重要，因为添加膦酸酯基团可以改善药物的药代动力学特性，例如溶解度和生物利用度。大量研究表明，与非膦酸酯化合物相比，含有膦酸酯部分的化合物表现出更高的抗病毒、抗癌和抗菌活性。

在药物化学领域，三甲基膦乙酸酯是合成各种生物活性分子的关键中间体。例如，它已被用于合成核苷酸类似物，通过模仿天然核苷酸，可以作为病毒复制的有效抑制剂。这些类似物可以整合到病毒基因组中，从而破坏复制过程。此外，三甲基膦乙酸酯还用于合成肽和核苷类似物，在形成磷酸二酯键方面起着至关重要的作用。在这些化合物中加入膦酸酯基团可以增强其对酶降解的稳定性，使它们成为治疗应用的有希望的候选药物。

此外，三甲基膦乙酸酯的应用范围不仅限于药物化学。在农业化学中，它被用于除草剂和杀虫剂的开发。将膦酸酯功能引入农用化学品配方中，提高了对目标害虫和杂草的功效和特异性。研究人员一直在探索如何使用三甲基膦乙酸酯来制造更有效、更环保的农产品，因为与传统化学品相比，膦酸酯有时对非目标生物的毒性更低。

三甲基膦乙酸酯的多功能性延伸到其在各种含磷材料（包括阻燃剂和聚合物添加剂）的合成中的作用。它能够改变聚合物的性质，这使其在材料科学中具有重要价值，有助于开发具有增强的耐热性和耐火性的先进材料。

总之，三甲基膦乙酸酯是有机合成、药物化学和农业科学领域的重要化合物。其独特的结构和反应性使磷可以掺入各种有机骨架中，从而开发出具有改进治疗特性的生物活性分子。随着研究的继续，三甲基膦乙酸酯的潜在应用可能会进一步扩大，凸显其作为化学合成中多功能构件的重要性。

参考文献

2021. Applications of the Horner-Wadsworth-Emmons Olefination in Modern Natural Product Synthesis. Synthesis, 53(20).
DOI: 10.1055/a-1493-6331

2021. A Straightforward, Purification-Free Procedure for the Synthesis of Ando and Still-Gennari Type Phosphonates. Synthesis, 54(3).
DOI: 10.1055/a-1628-7586

2018. Synthesis and Electrophysical Properties of Methanofullerene with C1-Geminal Dimethoxyphosphoryl and Methoxycarbonyl Groups. Russian Journal of Organic Chemistry, 54(9).
DOI: 10.1134/s1070428018090257