卡芬太尼
[CAS# 59708-52-0]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 其它化学药
• 英文名: Carfentanil
• 别名: Carfentanyl; R 31833; 4-[(1-Oxopropyl)phenylamino]-1-(2-phenylethyl)-4-piperidinecarboxylic acid methyl ester
• 产品名称: 卡芬太尼
• 分子式: C₂₄H₃₀N₂O₃
• 分子量: 394.51
• CAS 登录号: 59708-52-0
• EC 号码: 878-302-4
• 分子行输入简码SMILES: CCC(=O)N(C1=CC=CC=C1)C2(CCN(CC2)CCC3=CC=CC=C3)C(=O)OC

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 508.1±50.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 261.1±30.1 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.577 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07;GHS08 Danger
• 危害标签: H300-H310-H317-H330-H336-H361
• 防护标签: P203-P260-P261-P262-P264-P270-P271-P272-P280-P284-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P316-P318-P319-P320-P321-P330-P333+P317-P361+P364-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	2	H310
急性毒性	Acute Tox.	2	H300
急性毒性	Acute Tox.	2	H330

• 受管制化学品: DEA 药物编码: 9743

发现和应用

卡芬太尼是一种合成阿片类镇痛药，其结构与芬太尼相似，被归类为强效μ-阿片受体激动剂。它于20世纪70年代首次合成，用于兽医，特别是用于大象和其他巨型动物等大型动物的固定。由于其强效，该化合物从未被计划用于人类医疗，据估计其效力约为吗啡的10,000倍，芬太尼的100倍。

卡芬太尼的发现源于人们致力于开发高效阿片类化合物，以最小剂量实现大型哺乳动物的固定并快速起效。其分子修饰包括甲酯基团和甲酯基部分，增强了其亲脂性和与μ-阿片受体的结合亲和力。这些结构特征使其能够快速穿透血脑屏障并强烈激活受体。

卡芬太尼通常以柠檬酸盐的形式配制，用于兽用镇静飞镖。给药后数分钟内即可诱导深度镇静、镇痛和固定。该化合物的作用持续时间相对较短，这在需要使用纳曲酮等阿片类拮抗剂逆转后快速恢复的受控兽医场景中非常有益。

尽管卡芬太尼在兽医领域有着特殊的用途，但它也与许多人类意外用药过量有关，主要通过非法毒品市场，在那里它经常被掺入海洛因或假阿片类药物片剂中。它在娱乐性药物供应中的存在构成了严重的公共卫生风险，因为即使是微量也可能导致致命的呼吸抑制。与人类医学中使用的药用阿片类药物不同，卡芬太尼的治疗窗非常窄，其毒性剂量与有效剂量非常接近。

从药效学角度来看，卡芬太尼与中枢神经系统中的μ-阿片受体具有高亲和力结合，导致呼吸驱动力显著抑制、镇痛、镇静和欣快感。由于其与受体的强相互作用和较长的结合持续时间，与其他阿片类药物相比，用纳洛酮逆转作用可能需要显著更高的剂量或重复给药。这一特性使过量用药情况下的紧急医疗响应变得复杂，因此需要加强急救人员的培训和准备。

卡芬太尼主要在肝脏中通过细胞色素P450酶的氧化过程代谢。代谢物经尿液排出。由于过量用药病例中母体化合物及其代谢物的浓度通常较低，因此在生物样本中检测母体化合物及其代谢物具有挑战性，需要采用液相色谱-串联质谱等高灵敏度的分析技术。

许多国家的监管机构已将卡芬太尼列为管制物质，且没有公认的人体医疗用途，这反映出其极高的滥用可能性和致命毒性风险。在美国，卡芬太尼被列为《管制物质法》中的第二类物质，但受到严格限制和监控，其使用主要限于专门的兽医用途。

卡芬太尼出现在非法药物市场，由于其在增加阿片类药物相关死亡人数方面的作用，引发了公共卫生警告和执法干预。控制其分销的举措包括开展国际合作，以限制其生产和出口，尤其是在合成阿片类药物贩运的背景下。

虽然卡芬太尼在兽医学中发挥着合法作用，但其在人体中的强效和滥用凸显了合成阿片类药物对现代药理学和公共卫生构成的更广泛挑战。

参考文献

1982. Potent, New Analgesics, Tailor-Made for Different Purposes. Acta Anaesthesiologica Scandinavica, 26(3).
DOI: 10.1111/j.1399-6576.1982.tb01765.x

1985. CARFENTANIL AND XYLAZINE FOR IMMOBILIZATION OF MOOSE (ALCES ALCES) ON ISLE ROYALE. Journal of Wildlife Diseases, 21(1).
DOI: 10.7589/0090-3558-21.1.48

2024. Total-body imaging of mu-opioid receptors with [11C]carfentanil in non-human primates. European Journal of Nuclear Medicine and Molecular Imaging, 51(10).
DOI: 10.1007/s00259-024-06746-2