D-氢化乳清酸
[CAS# 5988-53-4]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 羧酸类
• 英文名: D-Hydroorotic acid
• 别名: (4R)-2,6-dioxo-1,3-diazinane-4-carboxylic acid
• 产品名称: D-氢化乳清酸
• 蛋白质序列: X
• 分子式: C₅H₆N₂O₄
• 分子量: 158.11
• CAS 登录号: 5988-53-4
• EC 号码: 621-647-0
• 分子行输入简码SMILES: C1[C@@H](NC(=O)NC1=O)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 255 ºC
• 折射率: 1.519, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

D-氢化乳清酸，也称为 (R)-氢化乳清酸，是嘧啶生物合成的关键中间体，而嘧啶是 DNA 和 RNA 等核酸的基本组成部分。其化学结构与 L-氢化乳清酸相似，但分子的立体化学不同，D 构型代表了生物学上更常见的 L 构型的镜像。这种立体异构体在自然界中较少见，但由于其在研究立体化学性质和酶选择性方面的作用，在生化研究中具有重要意义。

D-氢化乳清酸的发现源于对生物体内嘧啶生物合成途径的更广泛研究。嘧啶（例如尿嘧啶和胞嘧啶）是通过一系列酶促反应合成的，其中之一涉及将二氢乳清酸转化为乳清酸。虽然 L 型通常整合到生物系统中，但 D 型可以让我们了解酶如何区分分子的不同立体异构体，这对于理解酶-底物相互作用和代谢途径的特异性至关重要。

在科学研究中，D-氢乳清酸可作为探索立体特异性酶促反应的工具。它在酶学研究中用于研究参与嘧啶代谢的酶（如二氢乳清酸脱氢酶）如何识别和处理特定的立体异构体。通过比较 D 型和 L 型氢乳清酸在这些反应中的行为，研究人员可以深入了解控制生化过程中立体化学偏好的机制。

D-氢乳清酸也可用于开发酶抑制剂。由于嘧啶代谢是细胞增殖的关键途径，特别是在快速分裂的细胞（如癌细胞）中，二氢乳清酸脱氢酶等酶已成为抗癌和免疫抑制药物的靶标。了解 D-氢乳清酸如何与这些酶相互作用可以设计出更有效的抑制剂，因为可以揭示潜在的结合位点和途径，这些结合位点和途径可用于阻断疾病状态下的嘧啶生物合成。

除了在基础生化研究中的作用外，D-氢乳清酸还用于合成有机化学。它的结构使其可以作为合成更复杂的杂环化合物的起始材料或中间体。这些化合物通常表现出生物活性，它们的合成可以导致新药物的开发，特别是那些针对核苷酸代谢的药物。

总体而言，D-氢乳清酸是生物化学和药理学领域的重要物质，为立体化学和酶功能提供了宝贵的见解，同时也有助于开发针对嘧啶代谢的治疗剂。