(1R,4R)-2-氧杂-5-氮杂双环[2.2.1]庚烷盐酸盐
[CAS# 601515-79-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物
• 英文名: (1R,4R)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane hydrochloride
• 产品名称: (1R,4R)-2-氧杂-5-氮杂双环[2.2.1]庚烷盐酸盐
• 分子式: C₅H₁₀ClNO
• 分子量: 135.59
• CAS 登录号: 601515-79-1
• EC 号码: 844-441-4
• 分子行输入简码SMILES: C1[C@@H]2CN[C@H]1CO2.Cl

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

(1R,4R)-2-氧杂-5-氮杂双环[2.2.1]庚烷盐酸盐是一种结构刚性的双环化合物的盐酸盐形式，该化合物在稠环体系中同时含有氮和氧杂原子。该化合物是氮杂双环庚烷骨架的衍生物，通常被称为托烷或与氧杂双环结构相关，其立体化学结构位于1号和4号位置，这有助于其构象稳定性和潜在的生物活性。

该化合物是在神经递质再摄取抑制剂和受体配体研究的背景下开发的。(1R,4R)-2-氧杂-5-氮杂双环[2.2.1]庚烷的双环骨架与已知的神经调节剂中的药效团具有相同的结构特征，尤其是针对单胺系统（例如多巴胺、去甲肾上腺素和血清素转运体）的药效团。盐酸盐通常用于提高化合物在实验和药物应用中的溶解度和稳定性。

该分子的初步鉴定和合成是药物化学领域努力创造生物活性生物碱类似物和合成神经递质抑制剂的一部分。桥连双环体系中同时存在氮原子和氧原子，使其成为探测中枢神经系统 (CNS) 靶点的宝贵骨架。双环体系赋予的结构刚性降低了构象灵活性，从而增强了配体对其生物靶点的结合亲和力和选择性。

(1R,4R)-2-氧杂-5-氮杂双环[2.2.1]庚烷盐酸盐的应用主要体现在药物发现和受体结合研究中。该化合物已被研究作为中枢神经系统受体配体合成的构建基块，包括参与情绪调节和认知功能的受体。尤其是，该化合物能够作为神经递质胺的构象限制类似物，这使其可用于设计能够区分密切相关的受体亚型或转运蛋白的选择性配体。

此外，该化合物还用于构效关系 (SAR) 研究，其中核心结构的修饰有助于阐明受体结合和活性的分子决定因素。其双环结构可作为刚性模板，允许在特定位置进行系统性取代，从而调节药理特性，例如效力、选择性和代谢稳定性。

除了在神经药理学中的应用外，该化合物还在化学生物学和合成有机化学领域得到了探索。(1R,4R)-2-氧杂-5-氮杂双环[2.2.1]庚烷盐酸盐中的官能团为进一步衍生化提供了机会，使其成为制备复杂分子结构的多功能中间体。它在化学转化过程中保持立体化学完整性的能力增强了其在不对称合成和手性药物开发中的实用性。