5-甲氧基色胺
[CAS# 608-07-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 含氧基氨基化合物
• 英文名: 5-Methoxytryptamine
• 别名: 2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethanamine
• 产品名称: 5-甲氧基色胺
• 分子式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.24
• CAS 登录号: 608-07-1
• EC 号码: 210-153-7
• 分子行输入简码SMILES: COC1=CC2=C(C=C1)NC=C2CCN

物理化学性质

• 熔点: 121-123 ºc

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302
• 防护标签: P264-P270-P301+P317-P330-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

5-甲氧基色胺，也称为 5-甲氧基-N,N-二甲基色胺 (5-MeO-DMT)，是一种天然存在的化合物，在药理学和神经化学中具有重要意义。它是色胺的衍生物，色胺是一种神经递质，也是各种生物活性化合物的前体。5-甲氧基色胺于 20 世纪首次分离和鉴定，因其独特的化学性质和潜在的治疗应用而备受关注。

5-甲氧基色胺的发现可以追溯到 20 世纪 50 年代初。研究人员在研究各种色胺衍生物的化学结构时首次发现了这种化合物，这些衍生物以其精神活性作用而闻名。其结构以连接到色胺分子吲哚环的甲氧基为特征，使其有别于其他相关化合物，如二甲基色胺 (DMT) 和血清素。 5-甲氧基色胺的合成涉及色胺的甲氧基化，通常通过与甲氧基试剂的化学反应实现。

在应用方面，5-甲氧基色胺表现出几种重要的特性。其主要研究领域之一是其在神经科学和精神病学中的作用。已知它与大脑中的血清素受体相互作用，特别是与情绪调节和感知有关的 5-HT2A 受体。由于其影响血清素通路的能力，5-甲氧基色胺已被研究用于治疗情绪障碍和抑郁症。它对血清素受体的影响表明它可能具有调节情绪和情绪状态的治疗潜力。

除了神经药理作用外，5-甲氧基色胺还因其在精神药物研究中的作用而受到研究。它经常被用作研究工具来了解精神活性物质的机制及其与神经递质系统的相互作用。将其与其他色胺类似物进行比较，有助于研究人员探索血清素化合物的构效关系及其在药物开发中的潜在应用。

此外，5-甲氧基色胺已在致幻剂研究中得到探索，该研究研究精神活性物质在精神或宗教实践中的使用。其精神活性作用和与血清素受体的相互作用引起了人们对其在意识状态改变及其治疗应用研究中的兴趣。

5-甲氧基色胺的化学合成通常涉及将甲氧基引入色胺结构。该过程通常通过一系列化学反应来实现，这些化学反应会改变色胺的吲哚环。合成化合物的表征使用高效液相色谱 (HPLC) 和质谱 (MS) 等分析技术进行，以确保最终产品的纯度和身份。

总之，5-甲氧基色胺是一种化学上有趣的化合物，其应用范围涵盖神经药理学、精神病学和精神药物研究。它与血清素受体的相互作用和潜在的治疗效果使其成为神经递质系统和精神活性物质研究中持续关注的主题。

参考文献

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DOI: 10.1007/bf00490169