2,3-二溴丁二酸
[CAS# 608-36-6]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 脂肪酸
• 英文名: meso-2,3-Dibromosuccinic acid
• 别名: (2S,3R)-2,3-dibromobutanedioic acid
• 产品名称: 2,3-二溴丁二酸
• 分子式: C₄H₄Br₂O₄
• 分子量: 275.88
• CAS 登录号: 608-36-6
• EC 号码: 452-290-7
• 分子行输入简码SMILES: [C@@H]([C@@H](C(=O)O)Br)(C(=O)O)Br

物理化学性质

• 水溶性: 20 g/L (17 ºc)
• 密度: 2.5±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 288-290 ºc
• 折射率: 1.622, 计算值^*
• 沸点: 262.4±40.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 112.5±27.3 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05 Danger
• 危害标签: H290-H314-H318
• 防护标签: P234-P260-P264-P264+P265-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P316-P317-P321-P337+P317-P363-P390-P405-P406-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318

• 危险品运输编号: UN 3261

发现和应用

内消旋-2,3-二溴琥珀酸是琥珀酸的卤化衍生物，其特点是两个溴原子连接到琥珀酸主链的第二和第三个碳原子上。它的化学式为 C4H4Br2O4，因其独特的立体化学而为人所知，因此被归类为内消旋化合物。内消旋-2,3-二溴琥珀酸的发现可以追溯到 20 世纪中叶，其合成首次报道是在探索琥珀酸衍生物反应性的研究中。

内消旋-2,3-二溴琥珀酸可通过琥珀酸或其酯的溴化而合成，其中涉及用溴取代氢原子。该反应不仅产生二溴琥珀酸，而且还提供了对二溴化合物化学行为的洞察，特别是关于它们的反应性和立体化学。内消旋-2,3-二溴琥珀酸的独特性质使其在各个研究领域受到关注。

内消旋-2,3-二溴琥珀酸的一个突出应用是作为多功能中间体用于有机合成。其结构使其能够进行各种化学转化，包括酯化和酰胺化，从而促进复杂分子的产生。这些转化使其成为合成药物和农用化学品的宝贵基石。研究人员已利用内消旋-2,3-二溴琥珀酸开发各种生物活性化合物，展示了其在药物化学中的潜力。

此外，内消旋-2,3-二溴琥珀酸引起了人们对生化途径研究的兴趣，特别是在代谢研究方面。它已被证明可以作为柠檬酸循环中某些酶的竞争性抑制剂，例如琥珀酸脱氢酶。这种抑制作用可以影响代谢过程，使内消旋-2,3-二溴琥珀酸成为探索代谢途径和了解酶动力学的有用工具。通过研究其对细胞代谢的影响，研究人员可以深入了解代谢疾病并确定潜在的治疗靶点。

除了在有机合成和生物化学中的应用外，内消旋-2,3-二溴琥珀酸还被应用于材料科学。它参与聚合反应的能力允许将溴化结构掺入聚合物中，从而可能增强其性能。这一特性在开发具有改进的热稳定性、阻燃性和机械强度的材料方面特别有用。

尽管内消旋-2,3-二溴琥珀酸有多种用途，但由于其潜在的毒性，必须谨慎使用。作为一种溴化化合物，它可能带来健康风险，需要在实验室和工业环境中采取适当的处理和安全措施。研究仍在继续调查其安全性，并为其在各种应用中的使用制定指导方针。

总之，内消旋-2,3-二溴琥珀酸是一种重要的化合物，在有机合成、生物化学和材料科学中有着显著的发现历史和广泛的应用。其独特的性质和作为代谢抑制剂的作用继续使其成为科学研究的主题，突出了其在多个学科中的相关性。

参考文献

2011. (mu-2,3-Dibromosuccinato-kappa2O1:O4)bis[methanolato-kappaO)triphenylantimony(V)]. Acta Crystallographica. Section E, Structure Reports Online, 67(6).
DOI: 10.1107/s1600536811016114

2005. (RS)-2,3-Dibromosuccinic acid. Acta Crystallographica Section E Structure Reports Online, 62(1).
DOI: 10.1107/s1600536805040493

2006. CCDC 296661: Experimental Crystal Structure Determination.
DOI: 10.5517/cc9ypqm